12(B-8) 共生微細藻類の産生する超炭素鎖有機分子に関する研究(口頭発表の部)
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概要
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Marine organisms produce various molecules with remarkable physiological activities. In particular, huge polyol and polyether compounds, such as palytoxin, and halichondrin, are some of the most attractive molecules in natural products chemistry. These compounds are composed of a long carbon backbone functionalized by oxygen atom, and have been called "super-carbon-chain compounds". The symbiotic marine dinoflagellate Symbiodinium sp., which is a type of zooxanthellae, is found in a wide range of marine invertebrates. In our continuing search for biologically active compounds, we have isolated symbiodinolide (1), a novel super-carbon-chain compound, and an amphoteric iminium metabolite, symbioimine (2) from the dinoflagellate culture, isolated from the marine acoel flatworm Amphiscolops sp. The molecular weight of symbiodinolide (1) was deduced to be 2,859 by ESI-TOF MS. 2D-NMR (COSY, HOHAHA, HSQC, HMBC) analysis of seven partial structures including 99 carbon atoms suggested that 1 was a congener of zooxanthellatoxins (ZTXs), vasoconstrictive marine macrolide. Comparison of the NMR data between 1 and ZTXs allowed to show planar structure of 1. Structure of symbioimine (C_<19>H_<23>NO_6S) was deduced by spectroscopic analysis and X-ray crystallographic analysis. This compound has a characteristic 6,6,6-tricyclic iminium ring structure and an aryl sulfate moiety. Symbioimine (2) inhibited the differentiation of RAW264 cells into osteoclasts (EC_50=44μM), whereas its cell viability was not effected. Thus, 2 is an antiresorptive drug candidate for the prevention and treatment of osteoporosis in postmenopausal women. Studies on the isolation, structure elucidation, and biological activities of these compounds will be presented.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2004-10-01
著者
-
北 将樹
名大物質国際研
-
犬塚 俊康
名大院理
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上村 大輔
名大院理
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山田 薫
慶応大院理工
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小山 智之
名大院理
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山田 薫
名大院理
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犬塚 俊康
岐大生命セ
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北 将樹
名大院理
-
小山 智之
海洋大海洋科学技術
-
近藤 美紀子
名大院理
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野間 勲
名大院理
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鷲田 和人
名大院理
-
Uemura Daisuke
Department Of Chemistry Graduate School Of Science
-
Uemura Daisuke
Graduate School Of Science And Institute For Advanced Research Nagoya University
-
Uemura Daisuke
Faculty Of Liberal Arts Shizuoka University
-
上村 大輔
名古屋大学大学院理学研究科
-
Uemura Daisuke
Fancl Res. Inst. Fancl Corp.
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