64(P31) 放線菌由来の生物活性リポペプチド、アマミスタチンA、Bの構造(ポスター発表の部)
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概要
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Amamistatins A (1) and B (2), novel bioactive lipopeptides, have been isolated from an actinomycete. Amamistatins A (1) and B (2) inhibited mast cell growth at 20ng/mL under the existence of SCF (stem cell factor). Since mast cells proliferate, differentiate, and are activated in allergic inflammatory tissues, they play a key role for allergic responses. A potent and selective inhibitor of mast cell growth could be a candidate for antiinflammatory drugs. Molecular formulas of 1 and 2 were determined to be C_<37>H_<55>N_5O_<11> and C_<36>H_<53>N_5O_<10> from high resolution FABMS spectra. The IR spectrum showed absorption bands at 1740, 1660, 1500 cm^<-1> that were assigned to ester, amide, and nitro groups. FeCl_3 test of 1 indicates the presence of enol structure. The 2D NMR (phase sensitive DQF COSY, HOHAHA, HSQC, HMBC) spectra suggested four partial structures (two lysine, 2,2-dimethyl-3-hydroxy acid, and trisubstituted benzene ring). The HMBC correlations shown in Figure 1 disclosed connectivties of partial structures. Since further evidence for the connectivities of the partial structures could not be obtained from NMR data, the degradation reactions of 1 were carried out. Amamistatin A (1) has two N-OH groups. Considering the molecular formula of 1, C26 must be bonded to the C30 and C30 is connected to C29. Thus, the gross structure of amamistatins A and B are shown as 1 and 2, respectively. The stereochemical assignment of amamistatins is in progress.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1998-08-31
著者
-
末永 聖武
慶大理工
-
上村 大輔
名大院理
-
辻 智子
相模中研
-
末永 聖武
名大院理
-
小久保 晋
名大院理
-
篠原 力
相模中研
-
Uemura Daisuke
Faculty Of Liberal Arts Shizuoka University
-
Suenaga K
Department Of Chemistry University Of Tsukuba
-
Suenaga Kiyotake
Department Of Chemistry Faculty Of Science Nagoya University
-
上村 大輔
名古屋大学大学院理学研究科
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