P-13 有毒ラン藻,Anabaena flos-aquae NRC 525-17がanatoxin-a(s)およびmicrocystinとともに生産する新規環状ペプチド(ポスター発表の部)
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
It is well known that cyanobacteria produce several toxic compounds. Microcystins, nodularin and cylindrospermopsin are known as the lethal hepatotoxins and the neurotoxins, anatoxin-a, anatoxin-a(s) and aphantoxins (saxitoxins) are also produced by some species of cyanobacteria. One strain of Anabaena flos-aquae called NRC 525-17 is a unique cyanobacterium that can simultaneously produce anatoxin-a(s) and microcystins. In a previous report we found that two unidentified peaks were detected by LC/MS along with those of microcystins in the toxic fraction from the cyanobacterium. The two compounds were purified by repeated silica gel and TOYOPEARL HW-40F chromatographies and designated as anabaenopeptins A (1) and B (2). Usual acid hydrolysis of 1 and 2 gave four amino acids, Val, Phe, Hty and MeAla having the L configuration, as determined by Marfey's method combimned with Frit-FAB or ESI LS/MS and confirmed by direct comparison with authentic samples. Application of the technique composed of Marfey's method and ESI LC/MS provided an additional advantage that it can sensibly detect trace amounts of the remaning constituent amino acids, Lys and Tyr for 1 and Lys and Arg for 2 in the hydrolysates. Further, the technique indicated clearly that 1 possesses L-Tyr and D-Lys and 2 possesses L-Arg and D-Lys. The common cyclic pentapeptide moiety, cyclo-(Lys-Val-Hty-MeAla-Phe), for 1 and 2 was deduced by 2D NMR techniques such as ^1H H^1COSY, HSQC, HMBC and NOESY. The results of the HMBC correlations and NOE correlations suggested that Arg is bound with α-NH of Lys through an ureido linkage in 2 and that 1 also has an ureido linkage between Lys and Tyr (Fig. I). Both 1 and 2 at 10-400μg/ml produced concentration-dependent relaxations (2-57% of norepinephrine-induced contraction) in rat aortic preparations with endothelium precontracted with norepinephrine. Recently, Kobayashi et al. reported the isolation and structural determination of keramamide A and konbamide from Okinawan marine sponges and the proposed structures for 1 and 2 have a resemblance to those for these two compounds. Since they also suggested that these cyclic peptides are produced by symbiotic microorganisms, the present case provides additional evidence that marine natural products are also produced by terrestrial microorganisms.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1994-09-20
著者
-
原田 健一
名城大・薬
-
原田 健一
名城大薬
-
足立 恭子
海洋バイオ研
-
佐野 浩
海洋バイオテクノロジー・清水
-
佐野 浩
海洋バイオテクノロジー研
-
島田 隆介
名城大薬
-
鈴木 真言
名城大薬
-
藤井 清永
名城大薬
-
足立 恭子
海洋バイオテクノロジー研
-
Carmichael Wayne
ライト州立大生物
-
藤井 清永
名城大学薬学部
-
鈴木 真言
名城大・薬
-
鈴木 真言
名城大学 薬
-
原田 健一
名城大 大学院
-
原田 健一
名城大学薬学部医療人gp運営委員会
-
佐野 浩
海洋バイオ研・清水
関連論文
- Fischer Indole閉環反応ならびに関連化合物の研究(第3報) : Acetaldehyde o-MethoxyphenylhydrazoneのC-AcylationならびにC-N^2 Acyl Migration
- 3PB029 アカザラガイトロポニンCのNMRによる溶液構造解析とFT-IRによるCa^配位構造解析
- 49 有毒ラン藻による新規ペプチドの生産とその生態学的背景(口頭発表の部)
- 43 新規抗MRSA抗生物質WAP-8294A_2(口頭発表の部)
- マングローブ植物, マヤプシキの培養細胞における耐塩性とその関連代謝について
- マングローブ植物の代謝I Avicennia MarinaのCompatible soluteについて
- 72(P53) 海洋バクテリアの生産する新規アルカロイドUlbactin類(ポスター発表の部)
- 海洋微生物生産物の探索とMS
- 海洋細菌の分離法と含有キノンのタイプに見る分離株の傾向 : 微生物
- 海洋細菌の好塩性の多様性 : 微生物
- Pelagiomicin類生産細菌Pelagiobacter Variabilisの海藻からの分離と同定 : 微生物
- P-44 新属の海洋細菌が生産する新規抗癌抗生物質Pelagiomicin類(ポスター発表の部)
- Vibrio alqinolyticus由来のキチナーゼの精製及び性質 : 酵素
- 海砂から分離されたキチナーゼ阻害物質生産菌Litoralomonas mutabilis gen. nov., sp. nov. : 微生物
- 海藻から分離された新規抗生物質生産菌Pelagiobacter variabilis gen. nov., sp. nov. : 微生物
- 海洋細菌の生産するCyclo(L-Arg-Gly)及びCyclo(L-Arg-D-Pro)のキチナーゼ阻害活性と酵母の形態変化阻害活性 : 有機化学・天然物化学
- 7 海藻から分離した真菌が生産する新規抗微細藻物質ハリメシン類(口頭発表の部)
- 病原放射菌が生産する二次代謝産物や酵素とその病原性に関連する研究(平成18年度共同利用研究報告)
- 05-21 病原性微生物が生産する第二次代謝産物や酵素とその病原性の関連に関する研究(平成17年度共同利用研究報告)
- 研究課題'04-30 病原微生物が生産する二次代謝産物や酵素とその病原性に関する研究(平成16年度 共同利用研究報告)
- 有毒ラン藻類をめぐる最近の研究動向
- アオコが生産する毒
- ラン藻類が生産する肝臓毒, マイクロシスチンを巡る最近の動向
- 有毒アオコ--その生物学的,化学的特性
- アオコとその毒性
- アオコを作るMicrocystisに含まれる毒素(化学の窓)
- 高速向流クロマトグラフィーの新展開
- 化学イオン化マススペクトロメトリ-によるホルモ-スの構造解析 (糖質の化学)
- P-2 霞ヶ浦に発生した毒素生産性シアノバクテリアMicrocystisの遺伝学的解析(ポスター発表)
- B-09 Microcystis株におけるミクロシスチン合成遺伝子構成の保存性(遺伝子解析,(2)口頭発表会,研究発表会)
- C-220 シアノバクテリアが生産するペプチドに関わる合成酵素遺伝子の研究(遺伝子解析など-3、群集構造解析-4,ポスター発表)
- 45(P-7) 有毒ラン藻が産生する第二次代謝産物の生合成に関する研究(1) : 有毒および無毒ペプチドの構造と合成酵素遺伝子(ポスター発表の部)
- ラン藻の環状ペプチド-ミクロシスチン-合成遺伝子の遺伝学的解析
- 塩ストレス下におけるマングローブ懸濁培養細胞の浸透圧調節
- 大腸菌の増殖と細胞内遊離 Na^+ 量に及ぼす NaCl の影響
- 47(P03) ラン藻類によるペプチド性化合物の生産に関する研究(IV) : Nodularia spumigena(ポスター発表の部)
- 新規光合成原核生物に含まれる光合成色素の構造 : クロロフィルdであることの証明 : 有機化学・天然物化学
- 好塩細菌の浸透圧ストレス下における細胞内Na^+の^Na-NMR法による定量的解析 : 微生物
- バクテリアの浸透圧耐性の誘導に効果的な浸透ストレス処理について
- Vibrio alqinolyticus由来のデアセチラーゼの精製及び性質 : 酵素
- P-13 有毒ラン藻,Anabaena flos-aquae NRC 525-17がanatoxin-a(s)およびmicrocystinとともに生産する新規環状ペプチド(ポスター発表の部)
- P-55 Rapidithrix属海洋細菌が生産する新規抗菌性ポリケチドペプチドariakemicin類の構造(ポスター発表の部)
- PB-76 海藻から分離された新規gammaproteobacterium(分類/系統解析,ポスターセッションB,(1)ポスター発表会,研究発表会)
- PB-47 カイメンから分離されたGammaproteobacteriaに属する新規通性嫌気性海洋細菌(分類/系統解析,ポスターセッションB,ポスター発表)
- 41 海洋由来Thermoactinomyces属細菌が生産する抗腫瘍性環状ペプチド(口頭発表の部)
- 30 海洋性バクテリア由来の新規抗赤潮物質HML類の構造活性相関(口頭発表の部)
- Phenanthrene分解菌のtrans-2'-carboxybezalpyruvate aldolaseの基礎構造, 生化学的特性および遺伝子構造
- P-20 高度好熱菌Thermus thermophilusの産生する新規カロテノイド配糖体エステル(ポスター発表の部)
- 高度好熱菌Thermus thermophilusの産生する新規カロテノイド : 有機化学・天然物化学
- NaCl処理がカラタチ幼齢実生樹のNaおよびCl,プロリンベタイン含量ならびに根の細胞核の変化に及ぼす影響
- 61(P-33) 淡水産ラン藻が産生するペプチド類の網羅的一斉解析(ポスター発表の部)
- 66(P-23) 改良Marfey法を用いたペプチド中のチアゾールアミノ酸の絶対配置決定(ポスター発表の部)
- 塩ストレス処理がカラタチ実生樹のNa, Cl, プロリンベタイン含量ならびに根の細胞構造に及ぼす影響
- 各種の塩処理がアマランサスの成長,イオン含量ならびにグリシンベタイン含量とその生成酵素の発現に及ぼす影響
- 73(P55) ジフルオロジニトロベンゼンを用いた二級アルコール絶対配置決定法(ポスター発表の部)
- 65(P33) 一級アミノ化合物の絶対配置決定のためのキラル異方性試薬の開発(ポスター発表の部)
- 38 LC/MSを用いるペプチド中の構成アミノ酸絶対配置決定法の開発 : D,L-FDLAの導入と一級アミノ化合物への適用(口頭発表の部)
- P-30 有毒ラン藻,Anabaena sp.がmicrocystinとともに生産する新規環状ペプチド(ポスター発表の部)
- 18 LC/MSを用いるペプチド中の構成アミノ酸決定法 : 改良Marfey法(口頭発表の部)
- 29-P3-53 早期体験学習におけるハイブリッド型少人数グループ学習とエイジ・ミキシング法の導入の有用性について(薬学教育,社会の期待に応える医療薬学を)
- 30P3-117 名城大学薬学部1年次における早期体験学習の導入(薬学教育・生涯教育(認定),医療薬学の扉は開かれた)
- 69 Frit-FAB LC/MSを用いた担子菌生産抗生物質Glykeninの構造解析(ポスター発表の部)
- PA-68 湖沼より分離したMicrocystis株のミクロシスチン合成遺伝子の解析と毒性株の動態(遺伝子解析,ポスターセッションA,ポスター発表)
- P-047 湖沼より分離したMicrocystis株のミクロシスチン合成遺伝子群の解析(遺伝子解析,ポスター発表)
- 27-B-16 アオコ構成藍藻におけるミクロシスチン毒性株の解析(遺伝子解析,一般講演)
- S1-1 ミクロシスチン生合成遺伝子の解析(ラン藻毒ミクロシスチンの生合成と分解の生理・生態学-微生物の生産する毒性物質の遺伝子から生態まで-,シンポジウム1)
- 37 高速向流クロマトグラフィーによる天然有機化合物の分離(口頭発表の部)
- 88 天然物化学におけるクロマトグラフィー : 質量分析法の有効利用(口頭発表の部)
- Syntheses and Antitumor Activities of 1R,2R-Cyclohexanediamine Pt(II) Complexes Containing Dicarboxylates(Medicinal Chemistry,Chemical)
- 91 スダチ中の新フラボン配糖体の構造
- 327 PhdABCDベンゼン環水酸化酵素の多環芳香族変換活性
- Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. L. Development of a Versatile Method for the Synthesis of Antitumor-Active Benzo [c] phenanthridine Alkaloids. (2). Preparation of 2-Aryl-1-tetralone Derivatives
- Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. XLIX. Development of a Versatile Method for the Synthesis of Antitumor-Active Benzo [c] phenanthridine Alkaloids. (1). Preparation of Various 2,4-Bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-Bisaryl-4-oxobu
- Chelirubine
- 40 Chelirubineの構造と合成
- O-Methyldeoxopunjabine, a Secobisbenzylisoquinoline Alkaloid Bearing an Aryl Methyl Group, and Three Other Secobisbenzylisoquinoline Alkaloids, O-Methylpunjabine, Secocepharanthine, and Dihydrosecocepharanthine, from Stephania Sasakii
- Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. LI. Development of a Versatile Method for the Synthesis of Antitumor-Active Benzo [c] phenanthridine Alkaloids. (3). Detailed Examination of the Synthesis of 2-Aryl-1-formamido-1,2,3,4-tetrahydrona
- 14 セファランチンを中心としたビスベンジルイソキノリン型アルカロイドの化学における新展開
- Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. LIV. The Development of a Versatile Method for the Synthesis of Antitumor-Active Benzo [c] phenanthridine Alkaloids. (4). Limitation of Bischler-napieralski Cyclization and Detailed Examination of
- Thiol Compounds. VI. Mass Spectra of (2R, 4R)-2-(2-Hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic Acid and Related Compounds
- A124 塩基性配糖体抗生物質 Aculeximycin の脱共役機構(第 2 報)
- 85(P2-15) ラン藻中に存在する肝臓毒,microcystin LRとRRに付随する副成分の単離と構造(ポスター発表の部)
- 溶藻性微生物によるラン藻毒ミクロシスチンの分解
- 31 塩基性配糖体抗生物質Aculeximycinの構造研究(口頭発表の部)
- 96(PB3-7) 担子菌が生産する配糖体抗生物質の構造研究(ポスター発表の部)
- Structural Investigation of the Antibiotic Sporaviridin. IX. Chemical Ionization Mass Spectral Studies of Permethylated Viridopentaoses and Their Degradation Products
- Structural Investigation of the Antibiotic Sporaviridin. VIII. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Studies of Viridopentaoses and Related Compounds
- Structural Investigation of the Antibiotic Sporaviridin. VII. Structural Studies on the Constituent Pentasaccharides, Viridopentaoses
- Structural Investigation of the Antibiotic Sporaviridin. VI. Structures of Individual Sugar Components
- 66 Viridopentaose A,B,Cの構造とMolecular SIMS
- 11 塩基性配糖体抗生物質,Sporaviridinの単離と構造
- 77 マイシナミシンの構造研究(6)
- 47 塩基性マクロライドの構造解析における化学イオン化マススペクトロメトリーの利用
- 教育賞受賞 鈴木英次氏の業績
- 37 エナミド光閉環反応を用いた天然物の合成
- 抗生物質の化学的分析法の検討(第2報)プレパックC_カートリッジのテトラサイクリン系抗生物質への適用について
- 28 マススペクトロメトリーによる難揮発性天然有機化合物構造解析へのアプローチ : Emitter CIMSとMolecular SIMS
- 43 Benzo〔c〕phenanthridine型alkaloidの合成法の検討
- 改良 Marfey 法の分離機構に関する研究 : 塩基性アミノ酸の分離挙動
- 海洋細菌の生産するキチン分解関連酵素について