66(PA2-6) 高度に酸化されたα-ピロン誘導体の合成と抗腫瘍活性 : Islandic Acid I Methyl Ester,RosellisinおよびRosellisin Aldehydeの全合成(ポスター発表の部)

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概要

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• Islandic acid I (1) and rosellisin (4), mycotoxins known to be cytotoxic and antibacterial respectively, have a 4-hydroxy-2-pyrone skeleton fully substituted with various functional groups containing oxygen atoms. In order to provide a synthetic pathway leading to the bioactive α-pyrones, a number of new procedures for the regioselective introduction of carboxyl, carbinol, and/or aldehyde group(s) to the pyrone nucleous have been developed, in which the pyrone carbinol (24) was prepared by a new selective reduction of the 5-methoxycarbonylpyrone (23) with borane-methyl sulfide (BMS) complex, whereas the 4-hydroxy-2-pyrones (27 and 30) were majorly transformed to the binary condensed pyrones (29 and 34) upon BMS reduction. Finally, the total synthesis of islandic acid I methyl ester (2), rosellisin (3), and rosellisin aldehyde (4) has been attained by immediate applications of the new procedures starting from 4-hydroxy-5-methoxycarbonyl-6-methyl-2-pyrone (5). Inhibitory activities of the pyrone derivatives to Yoshida sarcoma and mouse leukemia cells are also described.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1987-07-25

著者

• 桐原 正之

  相模中研

• 藤本 康雄

  College Of Pharmacy Nihon University

• 藤本 康雄

  理研

• 清水 猛

  理研

• 平沼 佐代子

  理研

• 渡辺 積

  理研

• 桐原 正之

  理研

• 吉岡 宏輔

  理研

• 平沼 佐代子

  The Institute of Physical and Chemical Research (RIKEN)

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