マルチトールのイソプロピリデン化反応とα-グリコシド結合を持つ二糖類の新合成経路

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概要

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• Isopropylidenation of maltitol by using excess 2,2-dimethoxypropane (DMP) and p-toluenesulfonic acid in N, N-dimethylformamide at room temperature for 15 h yielded four acetals which were designated 1 to 4 in the order of decreasing Rf value on thin layer chromatography. After column chromatography on silica gel, compounds 1-4 were separated as 4,6 : 1', 2' : 5', 6'-triacetal (1,14%), 4,6 : 2', 3' : 5', 6'-triacetal (2,40%), 1', 2' : 5', 6'-diacetal (3,4%), and 2', 3' : 5', 6'-diacetal (4,12%), respectively. Excess DMP or prolonged reaction time results in an acetal migration from 1', 2'-to 2', 3'-positions. The reaction and the yields of 1-4 were investigated by high performance liquid chromatography analysis of the benzoylated acetals. 2', 3'-Di-O-benzylmaltose and 3-O-α-D-glucopyranosyl-β-L-gulopyranose were synthesized after chemical modification of 2 and 4,respectively. Thus, maltitol acetals have a potential value in the synthesis of disaccharides with an α-glycosidic linkage.

• 社団法人日本薬学会の論文
• 1988-11-25

著者

• 森 雅美

  名古屋市立大学大学院看護学研究科

• 篠原 康郎

  名古屋市立大学薬学部

• 森 雅美

  金城学院大学薬学部

• 森 雅美

  名古屋市立大学看護学部(生化学)

• 森 雅美

  愛知きわみ看護短期大学

• 手島 節三

  名古屋市立大学薬学部

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