Synthesis and Stereochemistry of the Metabolites of 2α-Cyano-4α, 5α-epoxy-17β-hydroxyandrostan-3-one
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概要
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The preparation of the metabolites of 2α-cyano-4α, 5α-epoxy-17β-hydroxyandrostan-3-one (trilostane) is described, including a novel oxidation with pyridinium chlorochromate. Pyridinium chlorochromate oxidation of trilostane gave the α, β-unsaturated cyanoketone (2), which was hydrogenated to yield metabolite M-1 (3). The compound 3 was converted to the cyano-acetates (11), (12), and (13) and their stereochemistries were established by nuclear magnetic resonance analysis. The cyano-acetate (11) was transformed into M-3 triacetate via M-2 diacetate by successive enol acetylation, epoxidation, acid-catalyzed rearrangement, reduction, and acetylation. The metabolites M-2 and M-3 were established to have the structures 2α-cyano-3α, 16α-dihydroxy-4α, 5α-epoxyandrostan-17-one and 2α-cyano-4α, 5α-epoxy-3α, 16α, -17β-trihydroxyandrostane, respectively.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1981-09-25
著者
-
森 裕二
名城大・薬
-
森 裕二
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Kyoto University
-
鈴木 真言
名城大・薬
-
鈴木 真言
名城大学 薬
-
鈴木 真言
Faculty of Pharmacy, Meijo University
-
坪井 誠
Faculty of Pharmacy, Meijo University
-
坪井 誠
Faculty Of Pharmacy Meijo University
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