P-73 CD差スペクトル法による鎖状ポリオールの絶対配置の決定(ポスター発表の部)
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概要
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A general procedure for assigning the absolute stereochemistry of 1,3-polyols containing four chiral centers using the CD exciton chirality method is presented. Eight possible diastereoisomers of 10-undecene-1,2,4,6,8-pentols with established absolute configurations were used as models to develop the strategy. The C2 and C4 absolute configurations are established from the sign and amplitude of the difference CD spectrum obtained by the subtraction of the CD curve of the 1-O-pivaloyl-2,4,6,8-tetrabenzoate derivative of a 10-undecene-1,2,4,6,8-pentol from that of the corresponding perbenzoate, thus reducing the possible configurations from sixteen to four. The stereochemistry of C8 chiral center is directly assigned from the CD curve of the 1-O-pivaloyl-2,4,6,8-tetrabenzoate; tetrabenzoates having a 2,8-syn configuration exhibit weak CD curves whereas the 2,8-anti tetrabenzoates exhibit strong exciton split curves. In general, the CD spectrum of the perbenzoate of a 1-O-pivaloyl-1,2,4,…n-polyol, reflects a net chirality resulting from the additive effects of each 1,3-pairwise interaction and, consequently, a polyol containing an odd number of 1,3-anti-diol units shows a distinctive positive or negative CD in contrast to a weak CD for that containing none of or an even number of 1,3-anti diol units. This analysis further reduces the possible stereoisomers to two. The final configurational assignment at C6 is performed by the ^<13>C NMR analyses of the diacetonide derivatives of the 1-O-pivaloyl-2,4,6,8-tetrols. It has been observed that 1,3-syn diol acetonides have acetal methyl shifts at 19 and 30ppm, while 1,3-anti diol acetonides have methyl shifts at about 25ppm, which allowed one to assign the relative configurations of C2/C4 and C6/C8. In conclusion, we have developed a unique and simple methodology for determining the absolute configuration of 1,2,4,6,8-pentols having four chiral centers by combination of the DIF CD and ^<13>C NMR spectroscopic methods.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1995-09-01
著者
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