10 陸生ラン藻が生産するポリメトキシ-1-アルケン類の合成と絶対配置(口頭発表の部)
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概要
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Novel isotactic polymethoxy-1-alkenes 1-8 were isolated from tolytoxin-producing Blue-Green algae belonging to the family Scytone-mataceae. Polymethoxy-1-alkenes 3-5 were first found in a field-collected sample of Tolypothrix conglutinata. Scytonema mirabile produced 1 and 2, whereas 3 and 4 were isolated from S. burmanicum. Tolytoxin-producing S. ocellatum elaborates different isotactic polymethoxy-1-alkenes (6-8). The gross structures and relative stereo-chemistries were determined by mass and NMR spectral analyses. The absolute configurations of 1-8 were established by direct comparison with optically active synthetic samples. Synthesis of 1-8 were carried out in a convergent method, where a common synthetic intermediate 13 was used. The epoxide 13 was prepared by the 1,3-polyol synthesis using a C_4-chiral building block 14 developed by us. Coupling of 13 with lithiodithianes 15, 16, 12, and 49 followed by high syn-1,3-stereoselective reduction gave polymethoxy-1-alkenes 1-8. S. mirabile has also been found to contain six novel isonitriles, viz. mirabilene isonitriles A-F, which are mildly cytotoxic and antimicrobial. The relative and absolute stereochemistry of A(9) and B(10) were solved by chemical degradation and direct comparison of degradation products with synthetic samples: mirabilene isonitrile-A(9), for example, was degradated to (3R, 5R, 7S, 9S)-3, 5, 7, 9-tetramethoxy-10-oxoundecanal (38) and isopropyl (S)-3-trifluoroacetamidobutyrate. which indicated the absolute configurations in 9 to be all S.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1991-09-07
著者
-
森 裕二
名城大・薬
-
鈴木 真言
名城大・薬
-
鈴木 真言
名城大学 薬
-
河内 靖典
名城大・薬
-
河内 靖典
Faculty of Pharmacy, Meijo University
-
Moore R.
ハワイ大・化
-
河内 靖典
Faculty Of Pharmacy Meijo University
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