85(P18) ポリ環状エーテル海産毒エッソトキシンの合成研究(ポスター発表の部)
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
Yessotoxin (1) was isolated as one of the causative toxins of diarrhetic shellfish poisoning (DSP) from the digestive glands of DSP-infested scallops, Patinopecten yessoensis, collected at Mutsu Bay, Japan, in 1986. The absolute structure was elucidated in 1996 by using NMR spectroscopic methods. Structurally, yessotoxin is closely related to brevetoxins and ciguatoxins in having a ladder-shape polycyclic ether skeleton and an unsaturated side chain. We report here synthetic studies of the A-F fragment 2 of yessotoxin based on an oxiranyl anion strategy. The retrosynthetic analysis revealed that 2 was disconnected to the cyclic triflate 5 and three epoxy sulfones 4, 6, and 7 by considering 3 as an imaginary precursor. The triflate 5 was prepared from 4,6-O-benzylidene-D-glucose in five steps. The coupling reaction of 5 with the oxiranyl anion generated from the trisubstituted epoxy sulfone 4 gave 25, which was converted into the A-ring fragment 18 via the stereospecific 6-endo cyclization, reduction, benzylation, and desilylation. The pentacyclic ether ketone 32 was synthesized from 18 by three iterations of the five-step tetrahydropyran synthesis involving 1) the one-pot triflation and triethylsilylation, 2) coupling reaction with the oxiranyl anion of 6, 3) 6-endo cyclization, 4) reduction, and 5) desilylation. Ring expansion of 32 with trimethylsilyldiazomethane followed by acid treatment led to the formation of the 6-6-6-6-7 ring system 33. Finally, introduction of methyl group by three steps and desilylation yielded pentacyclic diol 34 which constitutes the A-E ring system of yessotoxin.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1999-09-01
著者
関連論文
- ミカン科コクサギOrixa japonicaより単離した新規キノロンアルカロイドの構造と生物活性
- Eupatriol, a New Monoterpene from Eupatorium tashiroi HAYATA
- 84 ヤエヤマシキミ葉の成分研究 : 新しいphytoquinoidの構造と生理活性について
- Structures of Furobinordentatin and Furobiclausarin, Two Novel Bicoumarins from Citrus Plants
- STRUCTURE OF FUROBINORDENTATIN, A NOVEL BICOUMARIN FROM CITRUS YUKO
- STRUCTURE OF CLAUDIMERIN-A, A NOVEL DIMERIC COUMARIN FROM CITRUS HASSAKU
- STRUCTURE OF ACRIGNINE-A, THE FIRST NATURALLY OCCURRING ACRIDONOLIGNOID FROM CITRUS PLANTS
- 強制水泳時の無動状態に対するPhencyclidineによる影響
- 海洋産ポリ環状エーテル神経毒ガンビ***ールの合成研究
- Phencyclidine 誘発 place aversion および place preference における cyclic AMP の役割
- Phencyclidine 誘発 place aversion および place preference における一酸化窒素の役割
- Ring Transformation of 2-Furylcarbamates to 5-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones
- Studies on the Constituents of the Plants of Illicium Species. IV. Thermal and Photochemical Reactions of Illicinone-A, a Novel Phytoquinoid from Illicium Plants
- Studies on the Constituents of the Plants of Illicium Species. III. Structure Elucidations of Novel Phytoquinoids, Illicinones and Illifunones from Illicium tashiroi MAXIM. and I. arborescens HAYATA
- Studies on the Constituents of the Plants of Illicium Species. II. Structures of Phenolic Components
- Intramolecular Ring Formation of Phenyl Azide and Furan Moieties
- Ring Transformation of 2-Furylcarbamates to 5-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones. Effects of Substitution in the Benzene Ring on the N-Carbobenzyloxy-5-hydroxy-5-phenyl-3-pyrroline-2-one-cis-γ-Ketoamide Equilibrium
- Ring Transformation of 3,4-Diphenyl-2-furylcarbamoyl Compounds to N-Substituted 3,4-Diphenyl-5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones
- Novel Phytoquinoids from Illicium tashiroi MAXIM.
- Mass Spectrometry of 2-Alkylthio-2-methylpropanoic Acids and Their Esters and Amides. Structural and Steric Effects on the McLafferty Rearrangement
- Studies on the Metabolism of Trilostane, an Inhibitor of Adrenal Steroidogenesis
- 14 セファランチンを中心としたビスベンジルイソキノリン型アルカロイドの化学における新展開
- THE STRUCTURE OF GLYCOBISMINE-A, THE FIRST NATURALLY OCCURRING "BINARY" ACRIDONE ALKALOID CONTAINING A CARBON-CARBON LINKAGE
- 49(P-17) アフリカ薬用植物由来の新規リモノイドの構造(ポスター発表の部)
- Citbismine-A, -B and -C, New Binary Acridone Alkaloids from Citrus Plants
- 43 1,3-ポルオールの立体化学 : 相対配置を決めないで絶対配置を決定する方法(口頭発表の部)
- Coclauril, a Nonglucosidic 2-Cyclohexen-1-ylideneacetonitrile, from Cocculus lauriforius DC.
- 薬用天然産物有機化学討論会
- North Carolina産Helenium autumnale L.よりセスキテルペンラクトンの単離と構造 その2
- 第23回天然有機化合物討論会
- Curvularia属菌によるProgesteroneの変換反応
- アオツツラフジCocculus trilobus DC.のアルカロイドErythrinan型塩基の単離と構造
- Isolation and Structure Determination of 4-O-Tigloyl-11,13-dihydro-autumnolide, a New Sesquiterpene Lactone from North Carolina Helenium autumnale L.
- Application of INDOR and NOE Techniques to Determination of the Substitution Pattern on an Aromatic Ring of Erythrinan Alkaloids
- Dihydroerysovine, a New Erythrina Alkaloid
- Phencyclidine によって誘発される強制水泳時の無動状態増強作用におけるセロトニン作動性神経系の役割
- Phencyclidine を用いた精神分裂病様モデル動物の作製および薬物評価
- Alkaloidal Constituents of Murraya koenigii. Isolation and Structural Elucidation of Novel Binary Carbazolequinones and Carbazole Alkaloids
- 85(P18) ポリ環状エーテル海産毒エッソトキシンの合成研究(ポスター発表の部)
- 70(P43) 鎖状1、3-ポリオールのCDスペクトルから得られる絶対配置情報(ポスター発表の部)
- 17 オキシラニルアニオンを用いる多環状エーテルの合成研究 : ヘミブレベトキシンBの合成(口頭発表の部)
- 29 オキシラニルアニオンを用いる環状ポリエーテルの合成(口頭発表の部)
- P-73 CD差スペクトル法による鎖状ポリオールの絶対配置の決定(ポスター発表の部)
- Synthesis of Cryptocaryalactone, a 1,3-Polyol-Derived Unsaturated Lactone
- 45 30員環ポリエンマクロライド抗生物質ロキサチシンの全合成(口頭発表の部)
- 17 カンキツの根と葉に含まれる植物成長抑制物質
- 29 CD差スペクトル法による鎖状ポリオールの絶対配置の決定(口頭発表の部)
- Synthetic Study on 1,3-Polyols. Stereoselective Synthesis of Four Diastereoisomers of 1,2,4,6,8-Pentol Derivatives
- (3) カンキツ組織から抽出されるかいよう病菌に対する抗菌物質 (夏季関東部会)
- Structure Elucidation of Glycosidic Antibiotics, Glykenins, from Basidiomycetes sp. IV. Structure of Glykenin III
- 10 陸生ラン藻が生産するポリメトキシ-1-アルケン類の合成と絶対配置(口頭発表の部)
- 34 担子菌が生産する配糖体抗生物質Glykeninの構造研究(ポスター発表の部)
- Synthesis of (-)-Tarchonanthuslactone, a syn-1,3-Polyol-Derived α, β-Unsaturated δ-Lactone
- Structure Elucidation of Glycosidic Antibiotics, Glykenins, from Basidiomycetes sp. II. : Absolute Structures of Unusual Polyhydroxylated C_-Fatty Acids, Aglycones of Glykenins
- 8 1,3-ポリオールの立体選択的合成(口頭発表の部)
- Stereoselective Synthesis of (1R, 3R, 5S)-1,3-Dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
- MS41-#1 マスト細胞株RBL-2H3に対するpolymethoxyflavonoid"natsudaidain"の効果(マスト細胞・好塩基球とアレルギー病態1,第59回日本アレルギー学会秋季学術大会)
- 植物資源より,新たなガン抑制シーズ分子の探索研究--マメ科Dalbergia属植物より,新しいイソフラボノイドおよびシンナミルフェノール類の単離・構造決定と生物活性評価
- 植物資源からの低毒性抗発がんプロモーターの探索と開発--マメ科Millettia属植物より単離した新イソフラボンの構造と活性
- 69(P41) カンキツ類に含有されるアクリドン-クマリン二量体の構造(ポスター発表の部)
- CITBISMINE-A, A NEW BISACRIDONE ALKALOID FROM CITRUS PARADISI
- Three New Bicoumarins from Citrus hassaku
- The Structures of Neoacrimarines-C and -D, Two New Acridone-Coumarin Dimers from Citrus hassaku
- A New Biscoumarin from Citrus Plants
- Five New Pyranocoumarins from Some Citrus Plants
- Structure of Hassmarin, a Novel Biscoumarin from a Citrus Plant
- Structural Elucidation of Murrafolines, Six Novel Binary Carbazole Alkaloids Isolated from Murraya euchrestifolia
- AZACRIDONE-A, THE FIRST NATURALLY OCCURRING AZZACRIDONE ALKALOID FROM A CITRUS PLANT
- 96(PB3-7) 担子菌が生産する配糖体抗生物質の構造研究(ポスター発表の部)
- 台湾イヌガヤCephalotaxus wilsoniana HAY.のアルカロイド
- Erythrinaアルカロイド研究(第4報)Erythrina orientalis(L.)MURR.のアルカロイド
- Erythrinaアルアロイド研究(第3報)Erythrina X bidwillii LINDL.のアルカロイド その3 新塩基Erybidineの構造
- 11 塩基性配糖体抗生物質,Sporaviridinの単離と構造
- Chemical Constituents of Murraya euchrestifolia HAYATA. Structures of Novel Carbazolequinones and Other New Carbazole Alkaloids
- STRUCTURES OF MURRAFOLINE-B AND -C, NEW BINARY CARBAZOLE ALKALOIDS FROM MURRAYA EUCHRESTIFOLIA
- BISMURRAYAFOLINE-A AND -B, TWO NOVEL "DIMERIC" CARBAZOLE ALKALOIDS FROM MURRAYA EUCHRESTIFOLIA
- Acridone Alkaloids. X. ^C-Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Acridone Alkaloids
- Acridone Alkaloids. VII. Constituents of Citrus sinensis OSBECK var. brasiliensis TANAKA. Isolation and Characterization of Three New Acridone Alkaloids, and a New Coumarin
- Acridone Alkaloids. VI. The Contituents of Citrus depressa. Isolation and Structure Elucidation of New Acridone Alkaloids from Citrus genus
- 植物資源から新しい生物活性化合物の探索研究─新しい化合物の構造と生物活性評価─
- 38 Erythrina属植物アルカロイド研究新塩基の構造と新合成法
- Erythrinaアルカロイド研究(第10報)数種のシンガポール産Erythrina属植物のアルカロイド
- Erythrinaアルカロイド研究(第9報)Erythrinan型アルカロイドの液体アンモニア中金属ナトリウムによる反応
- Erythrinaアルカロイド研究(第5報)Erythrina crysta-galli(L.)cv.Maruba Deiko H.MURATAのアルカロイド
- ハスNelumbo nucifera GAERTN.のアルカロイド研究(第14報) : 第三級塩基について
- Synthesis and Stereochemistry of the Metabolites of 2α-Cyano-4α, 5α-epoxy-17β-hydroxyandrostan-3-one
- コウシウウヤクCocculus laurifolius DC.葉部のアルカロイド その3ErythlaurineおよびErythramideの構造
- ウマノスズクサ科植物の成分研究 馬兜鈴より Asimilobineの単離
- 18 鎖状立体制御によるsyn-1,3-ポリオール合成と天然物合成への応用(ポスター発表の部)
- Erythrinaアルカロイド研究(第7報)Erythrina arborescens ROXB.のアルカロイド その2 新塩基Erysotramidine, Erytharbineおよび11-Hydroxyerysotrineの構造
- Erythrinaアルカロイド研究(第6報)Ergthrina arborescens ROXB.のアルカロイド その1 塩基の抽出, 単離
- ウマノスズクサ科植物成分研究Aristolochic AcidのSodium Borohydrideを用いた還元反応(有機化学)
- アポルフィン型アルカロイドのガスクロマトグラフィーについて
- 1-Phenethyl-, およびl-Styryl-1,2,3,4-tetrahydroisquinoline型化合物のNMRスペクトルについて
- ハスノハギリ科植物ハスノハギリHernandia ovigera L.のアルカロイド(第4報) : 小笠原諸島産ハスノハギリの成分について(有機化学)
- 防己科植物アルカロイド研究(第250報) : アオツヅラフジCocculus trilobus DC.の1新Biscoclaurine型塩基Coclobineの構造
- Erythrinaアルカロイド研究(第2報)Erythrina X bidwillii LINDL.のアルカロイド その2 新塩基Erythrinineの構造
- Erythrinaアルカロイド研究(第1報)Erythrina X bidwillii LINDL.のアルカロイド その1 塩基の単離, および同定
- 1-Phenethyl-, 1-Styryl-および1-Isopentyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline型化合物の合成
- マススペクトロメトリーによる薬物の代謝物に関する研究-3-ラットにおける7-hydroxy-4-methylcoumarinの代謝物について