THIAMINE ANHYDRIDEについて
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概要
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O. Bessey (J. Biol. Chem. 195,453,1952) inactivated thiamine in its alkaline solution with benzenesulfonyl chloride for the purpose of estimating thiamine in biological materials. We isolated 4.3g crystals of mp. 97° after standing the reaction mixture of 10g thiamine-hydrochloride in 40cc of 30% NaOH-solution with 10.5g benzenesulfonyl chloride for a night. After its recrystallization from acetone or alcohol, prisms of mp. 113-114°(I) were obtained and they lost 2 moles of crystalline water on drying in vacuum. The analysis shows its empirical formula (anbydrous) as C_<12>H_<16>ON_4S and the substance can not be carried back to thiamine by cysteine treatment or any other means. (I) is easily hydrolysed by HCl into 2-methyl-4-amino-5-aminomethyl-pyrimidine (II) and oily substances of bp_4 41〜42° (III)and bp_4 121〜125°. (III) agrees with C_5H_6OS. (I) is oxidized its sulfoxide (IV) by hydrogen peroxide in 50% acetic acid. We tentatively designate (I) as thiamine-anhydride ; its chemical structure and the degradation schema by HCl will be shown as follows
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