68(P39) 殺虫性インドールアルカロイドokaramine類の新規類縁体及びその関連物質の構造(ポスター発表の部)
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概要
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During the course of our search for microbial metabolites which exhibited bioactivity against insects, we isolated insecticidal okaramines A (16), B (17), D (19), E (20) and F (21) from fermentation products of okara (the water insoluble residue of whole soybean) with Penicillium simplicissimum ATCC 90288. We also obtained okaramine C (18) from Penicillium simplicissimum AHU 8402. In the continuing search for okaramine congeners to investigate biosynthesis of okaramines and structure-activity relationships. Okaramines H (2) and I (3) have been isolated from Aspergillus aculeatus KF-428. Furthermore, okaramines G (1), J (4)〜P (10) and related compounds 11〜15 have been isolated as minor metabolites of ATCC 90288. Their structures were established by NMR and other spectroscopic studies. The absolute stereochemistry of the hydrogen at C-2 of 11 and 13 was determined to be L-form by the chiral HPLC analysis of their acid hydrolysate. The LD_<50> values of 16, 17 and 18 were 8, 0.2, 8μg/g diet, respectively. 4 and 5 had no activity. These facts suggested that an azetidine ring in 17 and an isoprene side chain at N-8 in 16 played an important role in expressing the activity. However 1 showed 1/5 of the activity of 18, on other hand, 8 and 9 had no activity. From the NOESY experiments of 1, 8, 9 and 18, it is possible to consider that the conformational change of azocinoindole moiety influences insecticidal activity. We proposed a biogenetic pathway of okaramine congeners and related compounds on the basis of the structures.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1998-08-31
著者
-
阪口 篤志
阪府大農
-
秋山 康紀
大阪府立大学・生命環境科学研究科
-
林 英雄
大阪府立大学大学院生命環境科学研究科
-
林 英雄
阪府大農
-
塩野 義人
阪府大農
-
林 英雄
大阪府大院・生命環境・応用生命科学
-
秋山 康紀
阪府大農
-
古塚 浩司
阪府大農
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