36 Aragusterol A,B及びC : 沖縄産Xestospongia属海綿から単離された強力な抗腫瘍活性を示す新規海産ステロイド(口頭発表の部)
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概要
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New marine steroids, aragusterol A (1), B (2) and C (3), were isolated from the Okinawan sponge of the genus, Xestospongia. Aragusterol A and C strongly inhibited the cell proliferation of tumor cells in vitro, and also showed potent in vivo antitumor activity toward L1210 in mice. The planar structure of aragusterol A (1) was elucidated based on spectroscopic analysis and chemical reaction (Scheme I). PCC oxidation of 1 gave 4,5 and 6. Zn-AcOH reduction of 6 gave 7 which was shown to be identical with 7 obtained from hecogenin acetate (8), elucidating the planar structure of the nucleus as well as the stereochemistry of the nucleus except for C-12. The structure of the side chain was determined by formation of 12 on treating 10 with H_5IO_6 followed by NaBH_4 and then p-nitrobenzoyl chloride. The stereochemistry at C-12 was determined based on the coupling constant of H-12 and observation of NOE between H-12 and H-14 in 1. The 22R configuration was elucidated by applying modified Mosher's method, and the stereochemistry at C-20 was determined based on observation of NOE between H-21 and H-22 in 11. The stereochemistry at C-24, 25 and 26 was established by the synthesis of 12 and 23 as shown in Scheme II and III. The structure of aragusterol B was shown to be 2 except for the stereochemistry at C-20 on the basis of spectroscopic analysis and chemical reaction (Scheme IV). The S configuration at C-20 was determined by X-ray crystallographic analysis. The structure of aragusterol C (3) was also established by X-ray crystallographic analysis.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1993-09-10
著者
-
井口 和男
東京薬大生命科学
-
山田 泰司
東京薬大薬
-
井口 和男
東京薬大・生命科学
-
Iguchi K
東京薬科大学
-
志村 博美
東京薬大
-
藤田 充成
東京薬大
-
長岡 博人
東京薬大
-
見留 英路
東京薬大
-
松本 慶太
大正製薬総合研
-
見留 英路
東京薬大薬
-
長岡 博人
Tokyo College Of Pharmacy:(present Address)meiji College Of Pharmacy
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