71(P51) 沖縄産軟体サンゴClavularia viridis から見出された新規プロスタノイド関連化合物の構造と合成研究(ポスター発表の部)
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概要
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Three new marine prostanoid related compounds (oxylipins), clavirins I (1) [C_<17>H_<22>O_4, [α]_D-17.1° (CHCl_3)], II (2) [C_<17>H_<22>O_4, [α]_D-33.7°(CHC_3)], and clavucyclin (3) [C_<25>H_<34>O_7, [α]_D+9.7°(CHCl_3)] were isolated from the Okinawan soft coral, Clavularia viridis. Clavirins showed growth-inhibitory activity toward HeLa S3 cells at 1μg/mL. The structures of 1, 2 and 3 were elucidated based on spectroscopic analysis involving two-dimensional NMR spectra (^1H-^1H COSY, HMQC, HMBC). The stereoochemistry of olefins in 1 and 2, and the relative stereochemistry of 3 were established by the analysis of NOESY spectra. The abusolute configuration of 1 and 2 was determined from the results of the total synthesis. The synthesis was performed by modifying the strategy for the synthesis of clavulones, which was starting from the known (±)-cyclopentenone derivative 4 and (-)-menthyl acetate (Scheme 1). After Claisen condensation, the optically active cyclopentenol 5 was obtained by HPLC seperation from the major products. Construction of the ω-side chain by Wittig olefination followed by chemical conversions on the cyclopentene ring gave key intermediate 8 over 99% ee. Introduction of the α-side chain using an aldol reaction and elimination of the secondary alcohol provided a mixture of isomers 9 and 10. Separation of each isomer and removing the extra carbon to prepare the terminal aldehyde afforded 1 and 2. The spectral data of the synthetic 1 and 2 were identical with those of natural clavirins I (1) and II (2), respectively. The absolute configuration at C-7 was thus concluded as S. The synthesis of 3 is also being carried out from 5 as shown in Scheme 2. Compound 13 has been prepared and following [2+2] cyclization is currently examined toward the total synthesis to determine the absolute configuration of 3.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1999-09-01
著者
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井口 和男
東京薬大生命科学
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岡本 克己
東京薬大生命科学
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岩島 誠
東京薬大生命科学
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岩島 誠
Graduate School Of Medicine And Pharmaceutical Sciences University Of Toyama
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