54 抗腫瘍性海産プロスタノイドの化学的研究(その2)
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概要
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A series of new halogenated marine prostanoids chlorovulone I (1), II (2) and III (3) were isolated from the Japanese stolonifer Clavularia viridis Quoy and Gaimard and the presence of chlorovulone IV (4) was suggested. Chlorovulone I (1) showed a strong antitumor activity in human promyelocytic leukemia (HL-60) cells [IC_<50> 0.03μM (0.01μg/ml)], which is 13 times stronger than that of clavulones. The structures of 1-4 were elucidated on the basis of spectroscopic analyses. The absolute configuration at C-12 for 1-3 was determined as R by disclosing the relative stereochemistry between the C-12 acetoxyl group and C-9 hydroxyl group in 9, and then by determining the absolute stereochemistry in 9 using exciton chirality method in CD spectrum of 11 (Fig.1), although the S configuration at C-12 is known for clavulones which are isolated from the same marine animal. The total syntheses of the antitumor marine prostanoids, clavulones, chlorovulones and punaglandins were also studied. Clavulones were synthesized in an enantioselective and stereoselective manner as shown in the Scheme 1 and 2. (-)-Chlorovulone II which is an enantiomer of natural chlorovulone II (2) was synthesized enantio-selectively by applying the similar strategy as shown in the Scheme 3. This unambiguously disclosed the absolute stereochemistry of chlorovulones. The synthesis of punaglandins was also investigated as shown in the Scheme 4.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1985-09-07
著者
-
井口 和男
東京薬大生命科学
-
山田 泰司
東京薬大薬
-
井口 和男
東京薬大・生命科学
-
Iguchi K
東京薬科大学
-
長岡 博人
東京薬大
-
金田 宗一郎
Tokyo College of Pharmacy
-
宮腰 徹
東京薬大
-
金田 宗一郎
東京薬大
-
春日 順一
東京薬大
-
長岡 博人
Tokyo College Of Pharmacy:(present Address)meiji College Of Pharmacy
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