Reaction of Organic Halides with Chlorotris-(triphenylphosphine) cobalt (I)
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概要
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Reaction of various types of organic halides with a monovalent cobalt complex, chlorotris (triphenylphosphine) cobalt (I) is described. Reaction of benzylic monohalides, dihalides and trihalides with CoCl (Ph_3P)_3 gave a coupling product with formation of a carbon-carbon single bond, double bond and triple bond, respectively, under mild and non-basic conditions. Dehalogenation of non-benzylic vicinal dihalides with the reagent took place cleanly to give an olefin in high yield. Reductive coupling of allylic halides using the reagent afforded regioselectively a 1,5-diene with retention of the stereochemistry of the carbon-carbon double bond of the allylic halides used. By using this reaction, (E, E, E, E)-squalene was stereospecifically synthesized from (E, E)-farnesyl bromide. Reaction of halohydrins with CoCl (Ph_3P)_3 gave exclusively a ketone in the presence of an amine or olefin through an alkylcobalt intermediate. A 1,2-hydrogen shift is involved in this reaction.
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1984-05-25
著者
-
山田 泰司
東京薬大薬
-
Iguchi K
東京薬科大学
-
井口 和男
Tokyo College of Pharmacy
-
山田 泰司
Tokyo College of Pharmacy
-
百瀬 傅一
Tokyo College of Pharmacy
-
杉山 利一
Tokyo College of Pharmacy
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