33 タリウム(III)塩を用いた鎖状モノテルペンジエン類および関連化合物の環化反応
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概要
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Thallium(III) salt-induced cyclizations of geraniol (1) and its related derivatives [geranyl acetate (4), ortho-geranylphenol (6) and citral (11)] were investigated. In order to clarify an effect of stereochemistry of double bond on the reaction, the cyclizations of nerol (13), which is a geometrical isomer of geraniol, and ortho-nerylphenol (17) were also examined. Plausible mechanisms for the formation of the products were proposed for each reaction. These cyclization reactions were remarkably characteristic as compared with the cyclization of polyenes induced by acid or other metal salts. It was demonstrated that the present cyclizations were strikingly dependent upon functional groups and the stereo-chemistry of double bond in diene. These cyclizations are noteworthy in connection with the biosynthesis of cyclic monoterpenes. For example, the products (2a) and (2b) obtained by the cyclization of geraniol have already the same carbon skeleton as iridoid. Application of the present cyclization to the synthesis of (+)-iridomyrmecin (24) was also described.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1979-09-20
著者
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