Synthesis of Clavulone Derivatives. : Selective Cleavage of Ester Bonds and Elongation of α-Side Chain in Clavulone
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概要
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Several clavulone derivatives were synthesized from clavulone I (1) and clavulone II (2). The carboxylic acid 3 and 4-O-deacetyl derivative 4 were synthesized by selective enzymatic hydrolysis of 2 using porcine liver esterase and orange peel acetylesterase, respectively. From the carboxylic acid 3,the benzyl ester 5,tert-butyl ester 6 and amide 7 were prepared. The 12-O-deacetyl derivative 9 was synthesized by organicuprate reduction of the epoxide 8 which was prepared from 2. The derivatives 13-15,which possess an elongated α-side chain, were synthesized from 1 via the hemiacetal 12.
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1990-01-25
著者
-
山田 泰司
東京薬大薬
-
Iguchi K
東京薬科大学
-
井口 和男
Tokyo College of Pharmacy
-
金田 宗一郎
Tokyo College of Pharmacy
-
山田 泰司
Tokyo College of Pharmacy
-
長岡 博人
Tokyo College of Pharmacy
-
長岡 博人
Tokyo College Of Pharmacy:(present Address)meiji College Of Pharmacy
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