P-16 抗生物質プラテンシマイシンの形式的全合成(ポスター発表の部)
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概要
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Platensimycin (1) was isolated from Streptomyces platensis by the Merck group as a potent inhibitor against MRSA and VRE. Platensimycin has a unique structural feature especially complicated tetracyclic core and it brought interest to synthetic organic chemists as an extremely challenging synthetic target. The syntheses of platensimycin have been recently reported by Nicolaou et al. and other groups. Corey et al. also reported the formal synthesis of platensimycin through a key intermediate 2 in 2007. We have independently studied the synthesis of platensimycin (1) and now report the synthesis of a key intermediate 2. Our synthetic plan is shown in Scheme 1. A key intermediate 2 could be prepared from 4 through the stereoselective iodoetherification followed by the intramolecular S_N2 reaction. Compound 4 could be prepared by the dehydration of the tert-hydroxyl group and the stereoselective reduction of the ketone of compound 5. The known compound 6 could be easily converted to 5 through the Friedel-Crafts acylation. Compound 6 was prepared from p-anisaldehyde with dimethyl succinate through the Stobbe condensation followed by the reduction of carbon-carbon double bond (Scheme 3). After conversion of 6 to 7 through the intramolecular Friedel-Crafts acylation in poly-phosphoric acid, the tert-alcohol moiety was constructed to obtain compound 5 as shown in Scheme 6. After cleavage of the methyl ether of 5, the dehydration of the tert-alcohol was achieved by treating of 16 with SOCl_2 in the presence of pyridine (Scheme 8). The ketone moiety of 18 was reduced diastereoselectively to obtain compound 4. The formal synthesis was achieved as shown in Scheme 9. The diastereoselective iodoetherification of 4 by the use of NIS and the construction of the tetracyclic core by treating of 3 with t-BuOK in refluxing t-BuOH gave the key intermediate 2. The spectroscopic data of synthetic 2 were identical with those of reported data.
- 2008-09-01
著者
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