Dibenzothiepin誘導体およびその関連化合物(第4報)諸種Cyclic Ketone類および6,11-Dihydrodibenzo[b, e]thiepin-11-one 類とSbCl_5の反応
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概要
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In order to examine the reaction of 6,11-dihydrodibenzo [b, e] thiepin-11-ones (21) and antimony pentachloride, reaction of various ketones with SbCl_5 or HCl-SbCl_5 was carried out. Tricyclic ketones (1a-d) gave the corresponding protonation products (9a-d) but monocyclic ketones, such as diphenylcyclopropenone (13) and γ-pyrone (19) only formed ketone-SbCl_5 adducts (1 : 1) (12,18) with SbCl_5 and protonation products (14,20) with HCl-SbCl_5. Stereochemical considerations were made on the formation mechanism of these products. Reaction of 6,11-dihydrodibenzo [b, e] thiepin-11-one (21) with SbCl_5 gave the anticipated protonation product (22) but that of 6-chloro-6,11-dihydrodibenzo [b, e] thiepin-11-one (5) and SbCl_5 resulted in cleavage of the thiepin ring, contrary to expectations, and a compound (23) of undetermined structure was obtained. This compound (23) transited to bis [2-(2-formylbenzoyl) phenyl] disulfide (24) by hydrolysis.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1978-10-25
著者
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