Thiaazulene類に関する研究(第3報)2-Thiaazulenylium Salt類と求核試薬の反応2-Aryl-2-thiaazulene類の合成
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概要
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Reduction of 2-thiaazulenylium salts (2,3,5) with lithium aluminum hydride in ether gave only 4H-cyclohepta[c]thiophenes (12,14,18) and not the 6H-isomer. Only 6H-cyclohepta[c]thiophene derivative (16) was obtained from 4,not having a phenyl group in 6-position. Reaction with phenylmagnesium bromide also gave 4H-cyclo-hepta[c]thiophenes (13,15,19) alone from 2,3,and 5,and 6H-isomer (17) from 4. These results suggested that selectivity of this reaction was due to the formation of a bulky complex from the nucleophilic reagents, which reacted with 2-thiaazulenylium salts. Reaction of 6 with malononitrile also gave 4H-cyclohepta[c]thiophene derivative (20). 2-Phenyl-2-thiaazulenes (21-24) were synthesized by the reaction of 2-thiaazulenylium salts (1,2,3,7) with phenyllithium. Various physical data of these compounds support the S-phenyl structure, rather than the corresponding 4H- or 6H-cyclohetta[c]thiophenes.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1974-11-25
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