Synthesis of 2,6-Epithio-3-benzazocine Derivatives
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概要
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2,6-Epithio-3-benzazocines (9-thiabenzomorphans) in which the carbon atom at the 11-position is replaced by a sulfur atom, were synthesized by treatment of 1-(2-ethoxycarbonylaminoethyl)isothiochroman asulfoxides (16) with acetic anhydride or by heating 3-acetoxyisothiochromans (17) in Dowtherm A.The hetero-acetal moiety of this novel heterocycle (15) was stable to lithium aluminum hydride and boron tribromide. Reduction of 15 with lithium aluminum hydride gave the N-methyl derivative (19) and demethylation of the 8-methoxy derivative (19b) with boron tribromide gave the 8-hydroxy derivative (20).
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1990-01-25
著者
-
清水 洋
岐阜薬科大学
-
岩田 憲之
Nagoya Laboratory Sanwa Kagaku Kenkyusho Ltd.
-
片岡 貞
岐阜薬科大学薬化学講座
-
片岡 貞
Gifu Pharmaceutical University
-
清水 洋
Gifu Pharmaceutical University
-
堀 幹夫
Gifu Pharmaceutical University
-
今井 英治
Gifu Pharmaceutical University
-
小出 徳雄
Gifu Pharmaceutical University
-
黒野 昌庸
Nagoya Laboratory, Sanwa Kagaku Kenkyusho, Ltd.,
-
黒野 昌庸
Nagoya Laboratory Sanwa Kagaku Kenkyusho Ltd.
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