Phthalazine誘導体に関する研究(第10報)1-(Methylsulfonyl)-phthalazineとGrignard試薬との反応について
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概要
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Application of 3 molar equivalents of methylmagnesium iodide (IIa), ethylmagnesium bromide (IIb), isopropylmagnesium bromide (IIc), or phenylmagnesium bromide (IId) to 1-(methylsulfonyl) phthalazine (I) resulted in the nucleophilic substitution of 1-position in I in the case of IIa and IIb to produce 1-methylphthalazine (IIIa) and 1-ethylphthalazine (IIIb) but not in the case of IIc and IId, together with 1,2-dihydrophthalazine derivatives (IVa-d) formed by the attack of ring carbon at 4-position in I. The structures of IVa-d were proved by their oxidation with potassium ferricyanide to 1-(methylsulfonyl)-4-methyl-(Va), -4-ethyl-(Vb), -4-isopropyl-(Vc), and -4-phenyl-phthalazine (Vd), respectively. Application of an equimolar amount of IIa-d to I resulted in the nucleophilic substitution of 1-position in I only in the reaction with IIa and not in the case of IIb-d, with 1-methyl-(VIa), 1-ethyl-(VIb), 1-isopropyl-(VIc), and 1-phenyl-2-(1-phthalazinyl)-4-(methylsulfonyl)-1,2-dihydrophthalazine (VId), indicating that the same reaction as in the case of I and ketone carbanion had taken place. Compounds VIa-d must have been formed by the action of I further on IVa-d, and this is clear from the fact that VIa and VId are formed by the application of I to IVa or IVd in anhyd. benzene in the presence of sodium amide. Their structures were determined by their derivation to the respective products formed by the reaction of I with ketone carbanions.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1974-06-25
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