Phthalazine誘導体に関する研究(第8報)1-PhthalazinecarbonitrileとCarbanionとの反応について
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概要
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Reaction with 1-phthalazinecarboniteile (I) was attempted with active methy1ene compounds and ketones as the compounds forming a carbanion, in benzene, in the presence of sodium amide. Active methylene compounds used were pheny1acetonitri1e (IIa), ethyl cyanoacetate (IIb), ethyl malonate (IIc), and ethyl acetoacetate (IId), and ketones used were diethyl ketone (IIIa), acetophenone (IIIb), and cyclopentanone (IIIc). From the types of reaction products formed, two types of the reaction was assumed ; one (A-type reaction) in which the carbanion attacks the ring-carbon at 1-position in I to form 1-substituted phthalazine and the other (B-type reaction) in which the carbanion attacks the ring-carbon at 4-position to form 3,4-dihydro-1-phthalazinecarbonitrile derivatives (Chart 1). In addition, products correspondnig to secondary reactions (B_1,B_2,and B_3 types) were obtained indicating that the reaction progressed after attack of the ring-carbon at 4-position. Product from A-type reaction was a-phenyl-1-phthalazineacetonitrile (IV) from IIa and that from B-type reaction was 3,4-dihydro-4-(1-methyl-2-oxobutyl)-1-1-phthalazinecarbonitrile (V) from IIIa. In the case of B_1-type reaction, ethyl α, 4-dicyano-1-phthalazineacetate (VI) was obtained from IIb and 4-phenacyl-1-phthalazinecarbonitrile (VII) from IIIb (Chart 3). In the case of B_2-type reaction, 4,4'-methylene-bis-(1-phthalazinecarbonitrile) (VIII) was obtained from both IIc and IId (Chart 4), and as B_3-type reaction product, 2,3-dihydro-1H-benz[f]indene-4-carbonitrile (IX) was obtained from IIIc (Chart 5).
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1973-04-25
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