ジメチルスルホキンド中における Quinolinecarbonitrile N-Oxide とシアンイオンの反応について
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
Reaction of 2-(I), 3-(II), 4-(III), and 6-quinolinecarbonitrile 1-oxide (IV) with potassium cyanide in dimethyl sulfoxide was examined. It was found that the products of this reaction were compounds in which the CN group was introduced into 2- or 4-position of the quinoline ring, accompanied with liberation of oxygen from the N→O group. The products formed were 2,4-quinolinedicarbonitrile (IIIa) from I, 3,4-quinolinedicarbonitrile (IIa) from II, IIIa from III, and 2,6-quinolinedicarbonitrile (IVa) from IV. Besides these major products, 4-cyano-2-quinolinecarboxamide (v) was obtained from I, 2-hydroxy-4-quinolinecarbonitrile (IIIb) from III, and 2-hydroxy-6-quinolinecarbonitrile (IVb) from IV. The state of these reactions indicated that the reactivity decreased in the order of II, IV, III, and I, because II reacted readily at room temperature (processed after 10 min), the reaction proceeded gradually at room temperature for III and IV (processed after 24 hr), while I did not react at all at room temperature and required 4 days at 50°. Quinoline 1-oxide (VI) not containing a CN group did not undergo this reaction under these conditions. I, II, III, and IV are prepared respectively from 2-(I'), 3-(II'), 4-(III'), and 6-quinolinecarbonitrile (IV') by the application of hydrogen peroxide in acetic acid by the conventional method. While I and III are obtained in a high yield, II' and IV' are resistant to this reaction and their yield is poor, although the reason for it is obscure. 3-Hydroxy-6-quinolinecarbonitrile (VII) was also formed from IV' besides IV.
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1977-02-25
著者
関連論文
- Purine誘導体に関する研究(第4報)8-Methyl-9-phenyl-9H-purineあるいは8-Methyl-7-phenyl-7H-purineとアルデヒドとの綜合反応について
- Purine誘導体に関する研究(第3報)6-Chloro-9-phenyl-9H-purineとカルバニオンとの反応について
- Purine誘導体に関する研究(第2報)6-(Methylsulfonyl)-9-phenyl-9H-purineについて
- Purine誘導体に関する研究(第1報)9-Phenyl-9H-purineおよび7-Phenyl-7H-purineとGrignard試薬との反応について
- 含窒素芳香族複素環N-オキシドに対する酸クロリドおよびシアン化物の反応(第9報)2-Methylquinoline 1-Oxideおよび関連化合物の側鎖炭素へのp-Tolylsulfonyl基の導入反応について
- Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine誘導体に関する研究(第10報)1-Phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 5-OxideとMethanesulfonyl Chlorideおよびシアン化カリウムとの反応について
- 含窒素芳香族複素環N-オキシドに対する酸クロリドおよびシアン化物の反応(第8報)Phenanthridine 5-OxideあるいはAcridine 10-Oxideとスルフォン酸クロリド, シアン化カリウムとの反応について
- 含窒素芳香族複素環N-オキシドに対する酸クロリドおよびシアン化物の反応(第7報)Pyridine 1-Oxideとスルホン酸クロリド, シアン化カリウムとの反応について
- 含窒素芳香族複素環N-オキシドに対する酸クロリドおよびシアン化物の反応(第6報)Isoquinoline 2-Oxideおよびその誘導体とスルフォン酸クロリド, シアン化カリウムとの反応について
- 含窒素芳香族複素環化合物84種の抗腫瘍性について
- 含窒素芳香族複素環N-オキシドに対する酸クロリドおよびシアン化物の反応(第4報) : 2位と4位に置換基のあるQuinoline N-Oxideとスルフォン酸クロリド, シアン化カリウムとの反応について
- 含窒素芳香族複素環N-オキシドに対する酸クロリドおよびシアン化物の反応(第3報) : Quinoline N-Oxideに対するスルフォン酸クロリドおよびシアン化カリウムの反応について
- ジメチルスルホキンド中における Quinolinecarbonitrile N-Oxide とシアンイオンの反応について
- (p-Tolylsulfonyl)azineおよびAzinecarbonitrileの合成
- 縮合環を有するPyridazine誘導体に関する研究(第4報)7-Methoxy-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyridazine 5-Oxideの化学的性質
- 縮合環を有するPyridazine誘導体に関する研究(第3報)4,7-Dichloro-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyridazineとCarbanion類との反応
- 縮合環を有するPyridazine誘導体に関する研究(第2報)5-Phenylpyrido-[2,3-d]pyridazine 7-Oxideの化学的性質
- 縮合環を有するPyridazine誘導体に関する研究(第1報)5,8-Dichloropyrido-[2,3-d]pyridazineとCarbanionとの反応
- Phthalazine誘導体に関する研究(第14報)Phthalazine2-OxideとAcetylenic Dienophileとの反応
- Phthalazine誘導体に関する研究(第13報)1-置換Phthalazine 3-OxideとAcetylenic Dienophileとの反応
- Phthalazine誘導体に関する研究(第11報)1-置換および1,4-ジ置換Phthalazine N-OxideとAcetic AnhydrideおよびAcid Chlorideとの反応
- 1-Nitroisoquinolineについて
- 2,3-Dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline 4-Oxideのニトロ化について
- Quinoxaline誘導体に関する研究(第19報)ジメチルスルホキシド中でのシアン化カリウムの存在下における2-(Methylsulfonyl)-quinoxalineとケトンとの反応について
- Phthalazine誘導体に関する研究(第2報) : 1-(Methylsulfonyl)-4-phenylphthalazineについて
- Quinoxaline 誘導体に関する研究(第24報) : 2-Chloroquinoxaline と各種 C-Nucleophile との反応
- Quinoxaline誘導体に関する研究(第23報) : 2-Chloroquinoxalineと各種Nucleophileとの反応
- 5-Amino-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaoxaldehydeおよび関連化合物のDimroth転位
- 2-Nitroquinolineについて
- 2-(Methylsulfonyl)quinolineと求核試薬との反応について
- Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine誘導体に関する研究(第9報)4-(p-Tolylsulfonyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidineについて
- Quinoxaline誘導体に関する研究(第18報)2-Quinoxalinecarbonitrile 4-Oxideとケトンとの反応について
- Quinoxaline誘導体に関する研究(第17報)2-QuinoxalinecarbonitrileとCarbanionとの反応について
- シアンイオン存在下Quinazolineと芳香族アルデヒドとの反応に関する研究(第2報)
- Dimethyl Sulfoxide中4-Isoquinolinecarbonitrile 2-Oxideの熱分解について
- Quinoxaline誘導体に関する研究(第16報)2-Chloroquinoxaline 4-OxideとKetoneとの反応について
- Quinoxaline誘導体に関する研究(第15報)2-Chloroquinoxaline, 2,3-DichloroquinoxalineとKetoneとの反応について
- Cinnoline誘導体に関する研究(第8報)4-Cinnolinecarbonitrileと活性メチレン化合物との反応について
- Cinnoline誘導体に関する研究(第7報)4-CinnolinecarbonitrileとKetone Carbanionとの反応について
- Quinoxaline誘導体に関する研究(第21報) : 2-置換Furo[2,3-b]-quinoxaline, 2-置換Pyrrolo[2,3-b]quinoxalineの合成
- Quinoxaline誘導体に関する研究(第20報)2-Alkoxyquinoxaline誘導体とSodium Amideとの反応について
- Quinoxaline誘導体に関する研究(第14報) : 2-置換-quinoxaline 4-OxideとAcetophenoneとの反応
- Quinoxaline N-Oxideに関する研究(第6報) : 2-Phenyl-および2-Alkyl-3-phenylquinoxalineの紫外スペクトルに観察される知見
- Quinoxaline N-Oxideに関する研究(第4報) : 2-Phenylquinoxaline 4-OxideとGrignard化合物との反応について
- 4-置換キナゾリン誘導体と各種求核試薬との反応について
- 2-Amino-3-phenylisocarbostyrilについて
- 4-IsoquinolinecarbonitrileとKetone Carbanionとの反応について
- Phthalazine誘導体に関する研究(第8報)1-PhthalazinecarbonitrileとCarbanionとの反応について
- 有機珪素化合物の合成(第16報) : 3-(Trimethylsilyl)pyridine 1-Oxideについて
- 1-(Methylsulfonyl)isoquinolineと求核試薬との反応について
- Quinoxaline N-Oxideに関する研究(第5報) : Benzo[f]quinoxaline環の生成およびBenzo[f]quinoxaline誘導体のN-Oxidationについて
- Quinoxaline誘導体に関する研究(第13報) : 2-(Methylsulfonyl)-quinoxalineとケトンとの反応について その2
- Quinoxaline誘導体に関する研究(第10報) : 2-(Methylsulfonyl)quinoxalineとケトンとの反応について
- Triazolo[4,5-d]pyrimidineに関する研究(第1報)7-Chloro-3-methyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidineとNucleophileとの反応
- AcridineとPropionaldehydeとの反応について
- Acridneとケトンとの反応について
- Phthalazine誘導体に関する研究(第10報)1-(Methylsulfonyl)-phthalazineとGrignard試薬との反応について
- Phthalazine 誘導体に関する研究(第6報) : 1-Methylおよび1-BenzylphthalazineのN-Oxidationについて
- Phthalazine誘導体に関する研究(第5報) : 1-(Methlsulfonyl)-4-phenyl-phthalazineと活性メチレン化合物との反応について
- Phthalazine誘導体に関する研究(第4報) : 1-Phenylphthalazine 3-OxideとAcetophenoneとの反応について
- Phthalazine誘導体に関する研究(第3報) : 1-(Methylsulfonyl)-4-phenylphthalazineとケトンとの反応について
- シアンイオンが触媒的に関与するヘテロ環化合物の反応 (ヘテロ環の化学)
- 含窒素芳香族複素環N-オキシドに対する酸クロリドおよびシアン化物の反応(第5報)1位および1位と4位に置換基のあるIsoquinoline 2-Oxideに対する芳香族カルボン酸クロリドおよびシアン化カリウムの反応について
- Cinnoline誘導体に関する研究(第5報) : ジメチルスルフォキシド中シアン化カリウムの存在下における4-(Methylsulfonyl)cinnolineあるいは4-Cinnolinecarbonitrileとケトンとの反応について
- Cinnoline誘導体に関する研究(第4報) : 4-(Methylsulfonyl)cinnolineとケトンとの反応について その2
- Cinnoline誘導体に関する研究(第3報) : 4-(Methylsulfonyl)cinnolineとケトンとの反応について その1
- Cinnoline誘導体に関する研究(第2報) : 4-(Methylsulfonyl)-cinnolineに対する求核試薬の反応について
- Cinnoline 誘導体に関する研究(第1報) : ジメチルスルフォキシド中における 4-(Methylsulfonyl)cinnoline とシアン化カリウムとの反応について
- 4-Aminoquinazoline 3-Oxideのジアゾメタンによるメチル化について
- Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine誘導体に関する研究(第3報)1-Methyl-および1-Phenyl-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidineとCarbanionとの反応
- Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine誘導体に関する研究(第2報)4-Chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidineとKetone Carbanionとの反応
- Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine誘導体に関する研究(第1報)1-Methyl-および1-Phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidineとGrignard試薬との反応
- PhenanthridineとAlkylmagnesium Halideとの反応について
- Quinoxaline N-Oxideに関する研究(第9報) : 2-Alkylあるいは2-Alkoxyquinoxaline 4-Oxideから2-Alkyl-あるいは2-Alkoxybenzimidazole 3-Oxideの合成について
- Quinoxaline N-Oxideに関する研究(第8報) : 2-AlkylquinoxalineのN-Oxidationについて
- Quinazolineに対するReformatsky反応