1-(Methylsulfonyl)isoquinolineと求核試薬との反応について
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概要
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1-(Methylsulfonyl) isoquinoline (I) is prepared by the oxidation of 1-(methylthio)-isoquinoline (II) with potassium permanganate (Chart 1). The ring carbon in 1-position of I is active to nucleophilic reagents and is substituted with a methylsulfonyl group (Chart 2). Use of Grignard compounds as the nucleophilic reagent results in formation of 1-phenyl- or 1-alkyl-isoquinoline (Chart 3). Application of ketone to I in the presence of sodium amide results in substitution with the ketone carbanion (Charts 4 and 5). Similar substitution with carbanion also takes place when I is reacted with ethyl malonate, phenylacetonitrile, or acetonitrile in the presence of sodium amide (Chart 7).
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1970-05-25
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