Quinoxaline誘導体に関する研究(第18報)2-Quinoxalinecarbonitrile 4-Oxideとケトンとの反応について
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概要
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Application of ketode to 2-quinoxalinecarbonitrile 4-Oxide (I) in benzene, in the presence of sodium amide, results in the substitution of-CN group of I with ketone carbanion and rearrangement of the oxygen in N→O group to the adjacent ring-carbon to form 3-substituted 2(1H)-quinoxalinone derivative. This was found to be true in the case of acetophenone (IIa), propiophenone (IIb), cyclohexanone (IIc), acetone (IId), and diethyl ketone (IIe). For example, the reaction of I with IIa gave 2-(3,4-dihydro-3-oxo-2-quinoxalinyl) acetophenone (IIIa). In the case of methyl ethyl ketone (IIf), two .kinds of a product was obtained, 1-(3,4-dihydro-3-oxo-2-quinoxalinyl)-2-butanone (IIIf) and 3-ethyl-2(1H)-quinoxalinone (IV), which was probably formed via 3-(3,4-dihydro-3-oxo-2-quinoxalinyl)-2-butanone (IIIf'). Reaction of I with methyl propyl ketone (IIg) afforded 1-(IIIg) and 3-(3,4-dihydro-3-oxo-2-quinoxalinyl)-2-pentanone (IIIg'), but the reaction with methyl isopropyl ketone (IIh) gave on1y one product, 1-(3,4-dihydro-3-oxo-2-quinolinyl)-3-methyl-2-butanone (IIIh). In both these cases, 2-quinoxalinecarboxamide 4-oxide (V) was formed as a by-product.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1974-07-25
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