Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine誘導体に関する研究(第11報)1-Phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-carbonitrileについて
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概要
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1-Phenyl-1H-pyrazolo [3,4-d] pyrimidine-4-carbonitrile (I) is synthesized by the application of potassium cyanide to 4-(p-tolysulfonyl)- (II) or 4-chloro-1-phenyl-1H-pyrazolo [3,4-d] pyrimidine (III) in dimethyl sulfoxide. Application of a nucleophilic reagent to I results in two kinds of reaction according to the kind of the reagent used. One (A) is the substitution of the -CN group by the attack of the reagent on carbon at 4-position to which -CN is bonded. The other (B) is the addition reaction to -CN group by the attack of the reagent on the carbon atom of -CN group. The reaction (A) occurs with hydroxide ion, alkoxide ion, amines, hydrazines, and carbanions (active methylene compound or ketone in the presence of sodium amide). Reaction (B) occurs in acid hydrolysis and in the reaction with hydrogen peroxide in alkalinity, hydroxylamine, and hydrogen sulfide, resulting in the formation of carboxylic acid, carboxamide, carboxamidoxime, and thiocarboxamide, respectively. Reduction with Raney nickel in formic acid results in two-way reactions ; reduction of -CN group to -CH_2NH_2 group (B) or replacement of -CN group with a hydride ion (A).
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1978-07-25
著者
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