P-22 漢薬"枳〓子"のヒスタミン遊離抑制及びアルコール性筋弛緩抑制成分 : Methyl-migrated 16,17-seco-dammarane型トリテルペン配糖体hovenidulcioside類の化学構造(ポスター発表の部)
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概要
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In the course of our search for the biologically active constituents from natural madicines with preventive and therapeutic effects for alcohol intoxication, bioassay guided separation of the MeOH extract of Hoveniae Semen Seu Fructus, the seeds and fruit of Hovenia dulcis Thunb., was investigated. The MeOH extract of this natural medicine was purified by monitoring with inhibitory activity on histamine release from rat peritoneal exudate cells induced by compound 48/80 or calcium ionophore A-23187 to afford four new triterpene glycosides designated hovenidulciosides A_1 (1), A_2 (2), B_1 (4), and B_2 (5) with a novel methyl-migrated 16,17-seco-dammarane skeleton. The gross structures of hovenidulciosides were elucidated by using 2D NMR technique (H-H, C-H COSY, NOESY, HMBC, H-H, C-H HOHAHA). Their absolute stereostructures were deduced by the X-ray crystallographic analysis of the p-bromobenzoate of hovenidulcigenin A (3) and chemical correlation of hovenidulcigenins A (3) and B (6). Hovenidulciosides A_1 (1), A_2 (2), B_1 (4), and B_2 (5) exhibit inhibitory activity on histamine release from rat peritoneal exudate cells at the concentration of 10^<-4>M. On the other hand, separation guided by inhibitory activity on alcohol-induced muscle relaxation led us to afford a new dihydroflavonol named hovenitin I (12) together with (+)-ampelopsin (13) as active principles. Hovenitin I (12) and (+)-ampelopsin (13) inhibit alcohol-induced muscle relaxation at the dose 0.5g/kg and 1.0g/kg, respectively. These activities of the above-mentioned constituents would be considered to substantiate the traditional efficacy of Hoveniae Semen Seu Fructus as remedies for alcoholism and alcoholic paralysis.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1995-09-01
著者
-
田中 隆治
サントリー
-
田中 隆治
サントリー研究センター
-
斉藤 雅之
サントリー研究センター
-
山原 條二
京都薬科大学生薬学教室
-
吉川 雅之
京都薬大
-
上野 高裕
Kyoto Pharmaceutical University
-
UENO Takahiro
Kyoto Pharmaceutical University
-
村上 啓寿
京都薬大
-
山原 条二
京都薬大
-
山原 條二
(株)クラレnic研究開発室
-
植田 知彦
京都薬科大学
-
植田 知彦
京都薬大
-
松田 久司
生産開発研
-
山原 條二
生産開発研
-
UEMURA Toshiaki
Kyoto Pharmaceutical University
-
村上 啓寿
阪大院薬:presto
-
山原 絛二
Kyoto Pharmaceutical University
-
Ueno Takahiro
Department Of Respiratory Diseases Institute Of Clinical Medicine University Of Tsukuba
-
Ueno T
Kyoto Pharmaceutical University
-
Ueno Takahiro
Graduate Course Of Mechanical Engineering Mie University
-
山原 条二
京都薬科大学
-
Ueno T
Nippon Institute Of Technology
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