10 エナンチオ選択的プロトン化 : 不斉ラクトン化とその天然物合成への応用

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概要

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• The chiral lactonic acid 5, which is a versatile building block for the synthesis of natural products, was prepared from 4-hydroxypimelate 4 by asymmetric protonation. Thus, treatment of 4 with (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid in ethanol afforded (S)-(-)-lactone 5 with 94% ee in quantitative yield. Asymmetric induction was greatly affected by the concentration of the substrate, water contents in the solvent, and the reaction temperature. Since 4 is obtained by the hydrolysis of racemic 5 or the corresponding ethyl ester, allover process constitutes the enantioconvergent transformation of a racemic mixture into a single enantiomer. Simple optically active natural products were synthesyzed from chiral lactonic acid 5.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1985-09-07

著者

• 野出 学

  Kyoto Pharmaceutical University

• 野出 学

  Institute For Chemical Research Kyoto University

• 冨士 薫

  京都大学化学研究所

• 橋本 圭二

  京都薬科大学

• 永沢 秀子

  京大・化研

• 橋本 圭二

  京都薬科大学(元)

• 橋本 圭二

  京都薬大

• 冨士 薫

  京大化研

• 野出 学

  京大化研

• 村田 誠

  京大化研

• 永沢 秀子

  京大化研

• 寺田 俊二

  京薬大

• 橋本 圭二

  京薬大

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