Synthesis of (22R)-and (22S)-22,25-Dihydroxyvitamin D_3 and Determination of Their Biological Activity
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概要
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Bisnorcholenal 3-tetrahydropyranyl ether (1), obtained from bisnorcholenic acid in 3 steps, was coupled with lithium acetylide derived from 2-methyl-3-butyn-2-ol tetrahydropyranyl ether to give in 74% yield a 1 : 1 mixture of the cholest-5-ene-3β, 22,25-trihydroxy-23-yne 3,25-bis (tetrahydropyranyl) ethers, 2a and 2b. After resolution of the C-22 epimers and determination of their conflgurations, both isomers were converted to 22,25-dihydroxycholesterol 3,22-diacetates, 5a and 5b, and to 25-hydroxy-22-methoxycholesterol 3-acetate, 8a and 8b. These compounds were converted to (22R)-and (22S)-22,25-dihydroxyvitamin D_3,12a and 12b, and to 25-hydroxy-22-methoxyvitamin D_3,14a and 14b, through the corresponding cholest-5,7-diene-3β, 22,25-triol 3,22-diacetates (9a and 9b) and cholest-5,7-diene-22-methoxy-3β, 25-diol 3-acetates (10a and 10b). According to preliminary biological testes, 22,25-(OH)_2D_3 and 22-CH_3O-25-OH-D_3 have neither vitamin D activity nor antivitamin D activity.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1981-08-25
著者
-
田中 洋子
ベテランズ・アフェアーズ・メディカルセンター
-
平野 豊
Department Of Chemistry Tokyo Institute Of Technology
-
池川 信夫
新潟薬大
-
池川 信夫
Laboratory Of Chemistry For Natural Products Tokyo Institute Of Technology
-
田中 洋子
Department of Biochemistry, College of Agricultural and Life Sciences, University of Wisconsin
-
ヘクター エフ・デルカ
Department Of Biochemistry College Of Agricultural And Life Science University Of Wisconsin-madison
-
平野 豊
Laboratory of Chemistry for Natural Products, Tokyo Institute of Technology
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