47 Vitamin D_3の新しい代謝物,23,25-(OH)_2D_3,Calcidiol lactoneの合成と生合成

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概要

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• A major metabolite of vitamin D_3 was recently isolated and identified as 25-hydroxyvitamin D-3 26,23-lactone(25-OH-D_3-26,23-lactone). Hollis et al. claimed that 25,26-(OH)_2D_3 is a precursor in the biosynthesis of 25-OH-D_3-26,23-lactone, while Pramanik et al. reported that 25,26-(OH)_2D_3 may not be the intermediate in lactone biosynthesis. We have recently isolated another major metabolite of vitamin D_3 and identified it as 23,25-dihydroxyvitamin D_3(23,25-(OH)_2D_3). To determine the true precursor of the 26,23-lactone, four compounds, namely (25S)-25,26-(OH)_2D_3, (25R)-25,26(OH)_2D_3, (23S)-23,25-(OH)_2D_3 or (23R)-23,25-(OH)_2D_3 were incubated with kidney homogenate capable of producing lactone from 25-OH-D_3. These results suggested the (23S)-23,25-(OH)_2D_3 is the likely precursor of 25-OH-26,23-lactone. This provided evidence that the C-23 configuration of the lactone is S. Recently Morris et al. have synthesized four isomers of 25-OH-D_3-26,23-lactone and suggested the natural lactone as having 23R,25S configuration based on the belief that (25S)-25,26-(OH)_2D_3 is the precursor in lactone biosynthesis. The four stereoisomers of 25-OH-D_3-26,23-lacone were synthesized by stereoselective lactonization method. Natural 25-OH-D_3-26,23-lactone was produced from 25-0H-[3α-3^H]-vitamin D_3 by either in vitro incubation of kidney homogenate prepared from vitamin D supplemented chickens, or isolated from the serum of rats given 1,25-(OH)_2D_3 and 25-OH-[3α-^3H]-vitamin D_3. The four synthetic isomers and the naturally produced 25-OH-D_3-26,23-lactone were co-chromatographed on a high performance liquid chromatographic system capable of separating the four isomers. The natural lactone comigrated with synthetic (23S,25R)-25-OH-D_3-26,23-lactone establishing it as the natural vitamin D_3 metabolite.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1981-09-10

著者

• 田中 洋子

  ベテランズ・アフェアーズ・メディカルセンター

• 池川 信夫

  北里大

• 石黒 正路

  サントリー生物医学研究所

• 江口 正

  Iwaki Meisei University

• 池川 信夫

  新潟薬大

• Deluca H

  Department Of Biochemistry College Of Agricultural And Life Science University Of Wisconsin

• Deluca H

  Univ. Wisconsin‐madison Wi Usa

• DeLuca H.

  Wisconsin大

• 江口 正

  東工大理

• デルカ F.ヘクター

  Department Of Biochemistry College Of Agricultural And Life Sciences University Of Wisconsin

• Ishiguro Masaji

  Department Of Chemistry Tokyo Institute Of Technology:(present Address)suntory Institute For Biomedi

• 高津戸 秀

  東工大理

• 安田 光廣

  東工大理

• 石黒 正路

  東工大理

• 池川 信夫

  東工大理

• 田中 洋子

  Wisconsin大生化

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