19 古細菌大環状膜脂質の合成研究(口頭発表の部)
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
Archaebacteria including methanogens, extreme halophiles, extreme thermophiles and thermoacidophiles grow under rather extraordinary conditions and have structurally unique membrane lipids to adapt the extreme environments. The lipids are consisted of hydrophobic isoprenoid chains linked to glycerol with the ether bonds, which are well contrast to the ester linkage of the eubacterial and eukaryotic membrane lipids. The second feature is the stereochemistry of the glycerol portion in the archaebacterial lipids, i.e., the hydrophobic phytanyl groups are attached to the hydroxyl groups at the sn-2- and 3-positions of glycerol. The third and most striking feature of the archaebacterial ether lipid is found in the macrocyclic (36- or 72-membered) ring structures 1 and 2. These unusual lipids have been interested in connection with the physicochemical properties based on the lipid bilayer structure. Our interest in these lipids focuses on the biochemical significance of the macrocyclic molecular structures. Prerequisite is to develop synthetic methods of the macrocyclic lipids, because it is difficult to obtain significant amount of the archaebacterial lipids in pure form from natural sources. Here, we will describe the first synthesis of a 36-membered model compound 3 and the natural archaebacterial cyclic lipid 2 isolated from extreme thermophile Methanococcus jannaschii by the direct closure of the macrocyclic ring using the McMurry coupling. Also described is the synthesis of desmethylated analogs of archaebacterial 72-membered tetraether lipids. The McMurry coupling reaction under high dilution conditions of the dialdehyde 27 and 30 yielded successfully the 72-membered macrocyclic products 28 and 31 in 27 and 36% yileld, respectively. We have developed a highly efficient synthetic method of the macrocyclic lipid based on the McMurry coupling. The properties of the synthesized lipid are currently under study.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1995-09-01
著者
-
海老塚 豊
東大院薬
-
荒川 賢治
東京工業大学大学院理工学研究科化学専攻
-
江口 正
東工大理
-
柿沼 勝己
東工大理
-
寺地 拓己
東工大理
-
狩野 弘樹
東工大理
-
荒川 賢治
東工大理
-
江口 正
東京工業大学大学院理工学研究科
関連論文
- 2 完全重水素化メバロン酸を用いるイソプレノイド類の代謝反応機構化学への応用(口頭発表の部)
- 3 糸状菌ポリケタイド合成酵素の機能解析 : Aspergillus fumigatsuのテトラヒドロキシナフタレン合成酵素系(口頭発表の部)
- 34 糸状菌DHN-メラニンの生合成に関わるポリケタイド合成酵素(口頭発表の部)
- 30(C-6) 活性中心探索プローブを用いたトリテルペン合成酵素反応機構の解析(口頭発表の部)
- 7 高等植物におけるステロール及びトリテルペンの生合成 : オキシドスクアレン閉環酵素の精製とcDNAクローニング(口頭発表の部)
- (179) ウリ類炭そ病菌のメラニン合成経路における1, 3, 6, 8-tetrahydroxynaphthalene (T4HN)還元酵素の関与
- 4 ジャガイモ夏疫病菌Alternaria solaniのsolanapyrone生合成遺伝子クラスター(口頭発表の部)
- 糖質環化酵素の構造と機能の解明 : バイオマスから化学工業資源へ
- P-93 Actinorhodin生合成後期修飾過程における酸素導入に関する新たな知見(ポスター発表の部)
- 5 糸状菌ポリケタイド合成酵素遺伝子の機能解析(口頭発表の部)
- 24 哺乳動物におけるステロールの生合成 : ラット肝臓ラノステロール合成酵素の精製とcDNAクローニング、及びヒト遺伝子クローニングへの展開(口頭発表の部)
- MOLECULAR CLONING OF cDNA ENCODING HUMANLANOSTEROL SYNTHASE
- 46 菌類ポリケタイド生合成遺伝子のクローニングと発現(口頭発表の部)
- Production of Polyketide Pigments in Hairy Root Cultures of Cassia Plants
- MOLECULAR CLONING OF cDNA ENCODING RAT 2,3-OXIDOSQUALENE : LANOSTEROL CYCLASE
- 1 遺伝子解析に基づくポリケチド抗生物質halstoctacosanolideの単離、構造決定(口頭発表の部)
- P-2 抗腫瘍抗生物質ビセニスタチンの生合成酵素の機能解析とその応用(ポスター発表の部)
- 28(C-4) 2-デオキシストレプタミン含有アミノ配糖体抗生物質のコア構造の生合成(口頭発表の部)
- 2 マクロラクタムポリケチド配糖体ビセニスタチンの生合成機構(口頭発表の部)
- 42 アミノ配糖体抗生物質生合成における糖質環化鍵酵素2-デオキシ-scyllo-イノソース合成酵素の動的解析(口頭発表の部)
- 33 2-デオキシストレプタミン含有抗生物質生合成系の分子解析(口頭発表の部)
- 20 古細菌大環状脂質の合成及びその膜機能(口頭発表の部)
- 30員環を越す巨大な環状化合物の合成 : 古細菌細胞膜の脂質分子を中心として
- 51(P05) 完全重水素化メバロン酸を用いた古細菌細胞膜脂質の生合成研究(ポスター発表の部)
- 8 3-イソプロピルリンゴ酸脱水素酵素の特異的阻害剤と基質認識(口頭発表の部)
- 糖質を基盤とする柔軟な不斉空間の開拓と代謝機構化学への応用
- 13 20員環マクロラクタム抗生物質ビセニスタチンの立体化学と全合成研究(口頭発表の部)
- 19 古細菌大環状膜脂質の合成研究(口頭発表の部)
- 21 ロイシン生合成系3-イソプロピルリンゴ酸脱水素酵素の基質認識(口頭発表の部)
- Formation of 9,25-Cyclofernane by Reductive Homoallylic Cyclization of Fern-9(11)-en-25-ol Mesylate
- Annonaceous Acetogenins from the Seeds of Annona squamosa.Adjacent Bis-tetrahydrofuranic Acetogenins
- A NOVEL STEROIDAL SAPOGENIN, POGOSTEROL FROM VERNONIA POGOSPERMA
- 75 バンレイシ科植物Annona squamosaのビステトラヒドロフランアセトゲニン類の構造(ポスター発表の部)
- 62(P-35) 放線菌Streptomyces sp. K99-5041株由来新規ラノステロール合成酵素阻害活性物質(ポスター発表の部)
- 75(P59) 高等植物におけるステロール及びトリテルペンの生合成 : トリテルペン合成酵素の分子進化(ポスター発表の部)
- 「もの」が秘める可能性 : アミノグリコシド抗生物質の生合成に学ぶ
- 59. シロイヌナズナラノステロール合成酵素の同定
- 5 アミノ配糖体抗生物質の主要アグリコンである2-デオキシストレプタミンの菌種により異なる生合成(口頭発表の部)
- 47 Vitamin D_3の新しい代謝物,23,25-(OH)_2D_3,Calcidiol lactoneの合成と生合成
- 33 トリテルペン合成酵素の構造と機能 : β-アミリン及びルペオール合成酵素の生成物制御機構の解析(口頭発表の部)
- 75(P-61) 放線菌由来のタイプIII型ポリケタイド合成酵素の機能解析(ポスター発表の部)
- 27(C-3) Alternaria solani還元型ポリケタイド合成酵素遺伝子のクローニングと機能解析(口頭発表の部)
- 1G11-3 麹菌Aspergillus oryzaeのIII型ポリケタイド合成酵素(生合成・天然物化学,一般講演)
- Aspergillus terreusの銅酵素であるジヒドロゲオジン・オキシダ-ゼ遺伝子のクロ-ニングと異種の宿主における発現
- Squamocin, a New Cytotoxic Bis-tetrahydrofuran Containing Acetogenin from Annona squamosa
- 23-Hydroxyphysalolactone, a New Withanolide with a 23-Hydroxyl Group from Physalis peruviana (Solanaceae)
- 46 古細菌細胞膜脂質の生合成機構(口頭発表の部)
- 43(P-3) ベンゾイソクロマンキノン系抗生物質生合成の反応と制御に関する研究 : 遺伝子解析からのアプローチ(ポスター発表の部)
- 「もの」が語るバイオサイエンス(4)「もの」が秘める可能性 アミノグリコシド抗生物質の生合成に学ぶ
- バイオマスを化学資源に二次代謝酵素の可能性
- 40 ベンゾイソクロマンキノン系抗生物質生合成における立体特異的還元酵素の機能研究(口頭発表の部)
- 天然有機化合物の生合成に学ぶ : アミノグリコシド抗生物質生合成研究の進歩
- 8 ジアセトングルコースを鋳型とする不斉転写(口頭発表の部)
- 6 ジアセトングルコースを鋳型とする不斉転写 : 不斉発現機構の理論的な考察並びに古細菌におけるトリオースリン酸イソメラーゼ反応の立体化学解明への応用(口頭発表の部)
- 半経験的分子軌道法による遷移状態の解析と不斉鋳型の評価 (生物活性物質と計算化学)
- 12 アミノ配糖体抗生物質ネオマイシンCの全生合成の解明(口頭発表の部)
- 13 マクロライド抗生物質FD-891の化学生物学的研究(口頭発表の部)
- 13 糸状菌由来メロテルペノイド化合物pyripyropene Aの生合成研究(口頭発表の部)