Synthesis of Anacardic Acids, 6-[8(Z), 11(Z)-Pentadecadienyl]salicylic Acid and 6-[8(Z), 11(Z), 14-Pentadecatrienyl]salicylic Acid
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概要
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11-Chloro-3-methoxy-2-undecenal was synthesized from 8-bromooctanol, and annelation reaction with this aldehyde and ethyl acetoacetate proceeded to give the ethyl 6-(8-chlorooctyl)salicylate. Ethyl 6-(8-chlorooctyl)salicylate was converted to ethyl 6-(7-formylheptyl)-2-methoxybenzoate through the iodide after protection of the phenolic hydroxyl group. Finally, the Witting reaction with the aldehyde and triphenylphosphonium iodides in the presence of BuLi gave the methoxybenzoates, and then treatments of these methoxybenzoates with BBr_3 in CH_2Cl_2 and 10% NaOH in ethanol gave 6-[8(Z), 11(Z)-pentadecadienyl]salicylic acid(anacardic acid 3)and 6-[8(Z), 11(Z), 14-pentadecatrienyl]salicylic acid(anacardic acid 4)which were isolated from plants of the anacardiaceae.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 2001-01-01
著者
-
太田 貴士
福井大学大学院工学研究科機械工学専攻
-
Takeuchi Naoki
Showa Pharmaceutical University
-
Takeuchi Naoki
Showa College Of Pharmaceutical Sciences
-
Takeuchi N
Showa Pharmaceutical University
-
SATOH Mitsuru
Showa College of Pharmaceutical Sciences
-
TOBINAGA Seisho
Showa College of Pharmaceutical Sciences
-
Nishimura T
Central Research Laboratories Kissei Pharmaceutical Co. Ltd.
-
Satoh M
Showa Pharmaceutical University
-
NISHIMURA Takeshi
Showa Pharmaceutical University
-
OHTA Takashi
Showa Pharmaceutical University
-
Takeuchi N
Meijo Univ. Nagoya Jpn
-
NISHIMURA Takehiko
Department of Engineering, Osaka Prefecture University
-
Tobinaga S
Showa Pharmaceutical University
-
Nishimura T
Department Of Engineering Osaka Prefecture University
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