殺幼虫性 N-[5-(substituted phenyl)-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl]benzamide 類の培養表皮への N-アセチルグルコサミンの取込み阻害における定量的構造活性相関

スポンサーリンク

概要

• 論文の詳細を見る

• 二つのベンゼン環上にさまざまな置換基をもつN-[5-(substituted phenyl)-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl] benzamide類を29種類合成し, ニカメイチュウの培養表皮系を用いてN-アセチルグルコサミンの取込み阻害活性を求め, 活性に及ぼすベンゼン環置換基の効果を定量的に解析した.その結果, チアジアゾールの5位に結合したベンゼン環上の置換基の電子求引性および疎水性が高いほど活性は上昇することが明らかとなった.一方, ベンズアミド部を置換したものについては阻害活性を示す化合物が少なかったため, 有意な相関式を得ることができなかった.この場合, ベンゾイルフェニルウレア類のベンズアミド部で得られた結果とは異なり, 定性的ではあるが, 活性上昇にとってメチル基やメトキシ基などの電子供与性置換基の導入が好ましいことが明らかになった.また, 酸化代謝阻害剤であるピペロニルブトキシドを併用することによって, アルキル置換体の活性が顕著に上昇した.局所投与法によってニカメイチュウに対する殺虫活性を測定したところ, N-アセチルグルコサミンの取込み阻害活性の高いものは殺虫活性を示したが, ベンゾイルフェニルウレア類に比べると, 殺虫活性はそれほど高いものではなかった.

• 1996-05-20

著者

• 西村 勁一郎

  Research Institute for Advanced Science and Technology, Osaka Prefecture University

• 藤田 稔夫

  Department of Agricultural Chemistry, Kyoto University

• 西村 勁一郎

  Research Institute For Advanced Science And Technology Osaka Prefecture University

• 藤田 稔夫

  Department Of Agricultural Chemistry Kyoto University

• 藤田 稔夫

  京都大学農学部

• 藤田 稔夫

  京大農化

• 藤田 稔夫

  京大農

• 栗原 紀夫

  日本アイソトープ協会

• 栗原 紀夫

  Radioisotope Research Center, Kyoto University

• 中川 好秋

  Department of Agricultural Chemistry, Faculty of Agriculture, Kyoto University

• 木下 勝敏

  Department Of Agricultural Chemistry Kyoto University

• 中川 好秋

  Department Of Agricultural Chemistry Kyoto University

• 泉 恵一

  Department of Agricultural Chemistry, Kyoto University

• 木村 隆

  Department of Agricultural Chemistry, Kyoto University

• 藤田 稔夫

  京都大学

• 藤田 稔夫

  京大・農

• 泉 恵一

  Department Of Agricultural Chemistry Kyoto University

• 木村 隆

  Department Of Agricultural Chemistry Kyoto University

関連論文

• チアメトキサム型化合物のワモンゴキブリに対する殺虫活性および神経遮断活性
• ネオニコチノイド系殺虫剤ニトロメチレンイミダゾリジンから誘導されたマンニッヒ塩基のワモンゴキブリに対する殺虫活性および神経遮断活性
• チアクロプリドのチアゾリジン部位の改変が殺虫・神経遮断活性に及ぼす影響およびネオニコチノイドの鍵ファーマコフォア考察のための定量的構造活性相関研究
• ラットとイエバエのニコチン性アセチルコリン受容体に対するクロロニコチニル殺虫剤の結合活性の比較
• A117 イミダクロプリド関連化合物の殺虫活性と摘出神経に対する活性
• Studies on Antiallergic Agents. II. : Quantitative Structure-Activity Relationships of Novel 6-Substituted N-(1H-Tetrazol-5-yl)-2-pyrazinecarboxamides
• Novel Phenoxyalkylamine Derivatives. V. : Synthesis, α-Blocking Activity and Quantitative Structure-Activity Analysis of α-[(Phenoxyethylamino)propyl]-α-phenylacetonitrile Derivatives
• Novel Phenoxyalkylamine Derivatives. IV. : Synthesis, Ca^-Antagonistic Activity and Quantitative Structure-Activity Analysis of α-Isopropyl-α-[3[3-(3-methoxyphenoxy)propylamino]propyl]-α-phenylacetonitrile Derivatives
• C311 DDT 類縁体とその代謝物の estrogen および androgen 受容体結合活性の評価
• B312 昆虫の電位依存性ナトリウムチャネルに対するDihydropyrazole系殺虫剤の抑制作用(毒物学・殺虫剤作用機構・抵抗性)
• Novel Phenoxyalkylamine Derivatives. III. : Quantitative Structure-Activity Relationships of Ca^-Antagonistic α-Alkyla-α-[(phenoxypropylamino)propyl]-3,4,5-trimethoxy-benzeneacetonitrile Derivatives
• 2-II-5 葉緑体型アスコルビン酸ペルオキシダーゼの結晶構造と反応機構の解析(第56回大会一般研究発表)
• 1.葉緑体型アスコルビン酸ペルオキシダーゼの結晶構造と反応機構の解析(第112回ビタミンC研究委員会研究発表要旨)
• C307 ラン藻 Synechococcus PCC 7942 由来のフルクトース-1,6-ビスホスファターゼの結晶構造
• C306 タバコ由来葉緑体アスコルビン酸ペルオキシダーゼの立体構造
• N-(4-トリフルオロメチルフェニル)カルバモイルピラゾリン系化合物の対掌体の N-メチル化による殺虫活性に対する効果
• N-(4-Trifluoromethylphenyl) carbamoylpyrazoline 系化合物の殺虫活性における不斉効果
• 1-[1-(6-Chloro-3-pyridyl)ethyl]-2-nitroiminoimidazolidineの両鏡像異性体のワモンゴキブリ,ウリハムシ,ツマグロヨコバイおよびモモアカアブラムシに対する注射法,浸漬法および散布法による殺虫活性
• 1-デオキシノジリマイシンおよび誘導体のトレハラーゼ阻害活性とワモンゴキブリの繁殖抑制効果
• 非テルペン型幼若ホルモン様活性物質のコンホメーション解析および安定コンホメーションにおける立体類似性
• 85 Aspergillus niger NH-401株の生産する新規抗菌性物質antafumicin AとBの構造と合成(ポスター発表の部)
• Quantitative Structure-Activity Relationships of Anticonvulsant Aralkyl and Alkyl Carbamates
• A Quantitative Structure-Activity Study of Anticonvulsant Phenylacetanilides
• A Quantitative Structure-Activity Study of Anticonvulsant Benzyl N, N-Dimethylcarbamates
• STRUCTURES OF ISODOMOIC ACIDS A, B AND C, NOVEL INSECTICIDAL AMINO ACIDS FROM THE RED ALGA CHONDRIA ARMATA
• ドウモイ酸および関連化合物の殺虫活性と筋肉収縮活性
• アルキレン連結非環状二価ネオニコチノイド化合物の合成とワモンゴキブリに対する殺虫および神経伝達遮断活性
• 2. 殺菌剤(MAIN TOPIC 1 CHEMISTRY AND BIOACTIVITY OF NEW SYNTHETIC COMPOUNDS)(第 7 回国際農薬化学会議)
• 1Ca10 アトラジン-セファロース アフィニティークロマトグラフィーによる除草剤結合性タンパク質(D1 タンパク質)の単離
• 除草剤-セファローズアフィニティークロマトグラフィーを用いた葉緑体膜の除草剤結合性タンパク質の単離法の開発(植物-栄養, 生理-)
• テトラ-, ペンタ-, およびヘキサクロロシクロヘキセンのラット肝ミクロゾーム P-450 による嫌気的代謝分解
• 脂質膜被覆水晶発振子を使用したフェノール誘導体の脱共役作用の評価
• ハルフェンプロックス (MTI-732) および関連化合物の殺ダニ活性, 殺虫活性および神経活性の比較
• 組織培養におけるニカメイガ幼虫の表皮形成に及ぼすキチン合成阻害剤の影響
• Preparation and Biological Activity of 2-[4-(Thiazol-2-yl)phenyl]propionic Acid Derivatives Inhibiting Cyclooxygenase
• Quantitative Structure-Activity Relationship of Catechol Derivatives Inhibiting 5-Lipoxygenase
• 農薬と教育と(21世紀農薬科学への提言, 30周年記念特別記事)
• 昆虫神経に作用する殺虫剤の構造活性相関 : ピレスロイドとインドキサカルブを中心として(第13回産業神経・行動学研究会)
• N-Benzyl-4-chloro-N-isobutyl-2-pentenamide 系化合物の除草作用機構
• N-Isobutyl-N-(4-substituted benzyl)-4-halo-2-pentenamide 類の除草活性の発現機構
• B125 合成ピレスロイドによる神経軸索膜の電位変化速度と化合物の構造および物理化学的性質との関係
• イミダクロプリドのピリジン環5位ヘハロゲン原子が導入された化合物の殺虫活性
• 5. 構造活性相関(MAIN TOPIC 1 CHEMISTRY AND BIOACTIVITY OF NEW SYNTHETIC COMPOUNDS)(第 7 回国際農薬化学会議)
• 光化学系II電子伝達系阻害作用を示す1,3,5-triazine類の三次元定量的構造活性相関
• 植物生長素性物質に関する研究研-10-
• 植物生長素性物質の表面活性に就て-植物生長素性物質の研究(9)-
• B316 ジノテフラン類縁体の殺虫活性における神経活性と結合活性の役割
• クロロニコチニル系置換ベンジル類縁体のイエバエに対する殺虫活性における共力剤の効果
• B101 Pyridine 環を benzene 環に変換した imidacloprid 類縁体の殺虫活性
• 蛍光発色団を有する光反応性ピレスロイドの合成とその神経生理活性
• 3. 除草剤(MAIN TOPIC 1 CHEMISTRY AND BIOACTIVITY OF NEW SYNTHETIC COMPOUNDS)(第 7 回国際農薬化学会議)
• 1. 殺虫剤・殺ダニ剤(MAIN TOPIC 1 CHEMISTRY AND BIOACTIVITY OF NEW SYNTHETIC COMPOUNDS)(第 7 回国際農薬化学会議)
• 脱共役剤の作用機構 (1989年の化学-10-)
• C226 ジノテフラン類縁体のイエバエに対する殺虫活性とニコチン性アセチルコリン受容体への結合活性との関係
• The Partition Coefficient of Aminouracil Derivatives
• 日本における農薬の歴史, 松中昭一著, 学会出版センター, 2002 年, 318 ページ, 4, 000 円
• "変現自在"の生理活性分子構造(その 2)
• "変現自在"の生理活性分子構造(その 1)
• N-アルキル-N-(4-置換ベンジル)-4-クロロ-2-ペンテンアミドの Echinochloa oryzicola に対する除草活性の定量的構造活性相関
• 殺幼虫性 N-[5-(substituted phenyl)-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl]benzamide 類の培養表皮への N-アセチルグルコサミンの取込み阻害における定量的構造活性相関
• 日本農薬学会設立 20 周年にあたって考えたこと(20 周年記念特別記事)
• 脱皮ホルモン様活性物質の3次元定量的構造活性相関 (CoNFA)
• イミダクロプリドのピリジン環5位に種々の置換基を持つ類縁体の神経遮断活性に関する定量的構造活性相関
• 高い殺虫・神経興奮活性およびニコチン性アセチルコリン受容体でのイミダクロプリド結合部位への親和性をもつアルキレンビスイミダクロプリドの合成
• イミダクロプリド関連ニトロメチレン型化合物とその N-アルキル置換体の殺虫活性と神経活性との関係
• B117 光親和性標識能を有するピレスロイドの軸索膜電位およびナトリウムイオン電流に対する効果
• B102 エクダイソン類と脱皮ホルモン様活性を示すジベンゾイルヒドラジン類の 3 次元定量的構造活性相関解析(CoMFA 解析)
• 1,6-Bis[1-(2-chloro-5-thiazolylmethyl)-2-nitroiminoimidazolidin-3-yl]hexaneおよび1,3,5-tris[1-(6-chloronicotinyl)-2-nitroiminoimidazolidin-3-ylmethyl]benzene : 合成とワモンゴキブリに対する殺虫および神経遮断活性
• 農薬の分子設計研究におけるコンピュ-タ-支援技術の応用 (分子設計最前線)
• 昆虫培養表皮系によるアセチルグルコサミンの取り込みに及ぼす生合成阻害剤の効果(有機化学・天然物化学-農薬-)
• GABA受容体/イオノフォア複合体に作用する医薬・農薬 (1987年の化学-9-)
• DDT 類縁化合物の構造活性相関 : 改訂
• 殺虫活性をもつ合成ピレスロイドの構造修飾 (1983年の化学-4-)
• ザリガニ中枢神経の自発性放電頻度に対するピレスロイドおよび DDT 類縁化合物の作用
• DDT 類縁化合物の構造活性相関
• ピレスロイドの構造活性相関
• 生理活性物質の定量的構造活性相関と分子設計
• わが国の農薬学研究--戦後からの発展と将来の展望 (農芸化学の100年) -- (農芸化学100年の歩み)
• Structure-Activity Study of Anti-inflammatory Trioxoper-hydropyrimidine Derivatives
• わが国の農薬学研究における定量的構造活性相関
• イミダクロプリドのピリジン環5位にアルコキシ基を持つ誘導体の殺虫活性
• イミダクロプリド代謝物5-hydroxy-,4,5-dihydroxy-および4,5-dehydroimidaclopridのワモンゴキブリに対する殺虫活性および神経遮断活性
• アルキレン連結非環状二価ネオニコチノイド化合物の合成とワモンゴキブリに対する殺虫および神経伝達遮断活性
• チアクロプリドとその非環状類縁体およびシアノグアニジン誘導体の殺虫活性と神経遮断活性
• アルコール部分にジアジリン基を有する光反応性ピレスロイドの殺虫および神経活性
• 有機ケイ素系ピレスロイド様化合物のワモンゴキブリに対する殺虫活性に関する構造活性相関
• B101 含ケイ素ピレスロイド系およびシクロプロスリン関連化合物の殺虫活性と神経活性の比較
• N-Arylcarbamoylpyrazoline 誘導体のラット脳由来シナプトゾームにおけるカルシウムの取り込みおよび放出に対する効果
• ジアジリン光親和性官能基をアルコール部分に有するある種のピレスロイド誘導体の神経生理活性
• テトラメスリンによって誘導されたナトリウム性イオン電流の DDT 系化合物による抑制効果
• アルコール部分に光親和性官能基を持つカデスリン類縁体の殺虫性とナトリウムイオン電流に対する効果 : 有機化学・天然物化学
• 強い蛍光を発する新規光親和性ピレスロイドの合成とナトリウムイオン電流に対する効果 : 有機化学・天然物化学
• ナトリウム電流を指標としたピレスロイドおよびDDT類緑体の作用点の比較
• 第 12 回農薬サイエンチスト研究会
• MAIN TOPIC 1 CHEMISTRY AND BIOACTIVITY OF NEW SYNTHETIC COMPOUNDS
• 第 4 回日中農薬学術交流シンポジウム
• 第 3 回日中農薬学術シンポジウム
• ピレスロイドと神経膜
• ピレスロイドの作用機構に関する研究
• IVb Interaction of pesticides with membranes(IV BIOCHEMISTRY OF PESTS AND MODE OF ACTION OF PESTICIDES : INCLUDING MECHANISM OF RESISTANCE AND PHYTOTOXICITY)

もっと見る 閉じる

スポンサーリンク