植物成長調節剤 uniconazole (ES pure) の構造研究とコンピュータによるチトクローム P-450 との相互作用の考察
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概要
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Uniconazole (ES pure)の作用機構を, ジベレリン生合成経路の中間体である(-)-kaur-16-eneとの分子の形状比較の点から考察した.まず, 分子軌道法計算によりuniconazole (ES pure)の低エネルギー状態におけるコンフォーメーションを推定したところ, 互換性の高い二つのコンフォーマーが求められた.そのうちの一つの構造は, 水酸基のプロトンとトリアゾール環2位の窒素原子間に分子内水素結合を形成しうる.^1H-NMR, IRの測定結果もそれを支持した.一方, ラットミクロソーム分画を用いた基質差スペクトルから, uniconazole (ES pure)は, トリアゾール環4位の窒素原子を介してチトクロームP-450酵素に化学量論的に結合することが示唆された.次に, 分子軌道法計算により求めたuniconazole (ES pure)と(-)-kaur-16-eneの形状比較をcomputer graphicsにより行なうと, チトクロームP-450様酵素により酸化を受ける(-)-kaur-16-eneのC19メチル基の空間をトリアゾール環が占めており, しかも4位の窒素原子の孤立電子対の分布はC19メチル基と同じ配向性を示した.以上の結果から, uniconazole (ES pure)は, (-)-kaur-16-eneのC19位における酸化的脱メチル化を阻害することにより, 植物成長調節作用を示すことが強く示唆された.
- 1987-11-20
著者
-
三上 信可
Laboratory of Biochemistry and Toxicology, Takarazuka Research Center, Sumitomo Chemical Co., Ltd.
-
宮本 純之
Laboratory of Biochemistry and Toxicology, Takarazuka Research Center, Sumitomo Chemical Co., Ltd.
-
松田 正
Laboratory Of Biochemistry And Toxicology Sumitomo Chemical Co. Ltd.
-
三上 信可
Environmental Health Science Laboratory Sumitomo Chemical Co. Ltd.
-
片木 敏行
Laboratory of Biochemistry and Toxicology, Sumitomo Chemical Co., Ltd.
-
宮本 純之
Biochemistry and Toxicology Laboratory, Sumitomo Chemical Co., Ltd.
-
宮本 純之
Biochemistry And Toxicology Laboratory Sumitomo Chemical Co. Ltd.
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