Cyphenothrin および phenothrin 立体異性体のラットにおける比較代謝
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概要
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Cyphenothrin[S-2703, (RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl-(1RS, trans/cis, 8/2)chrysanthemate]の[1R, trans]-および[1R, cis]-体の3種^<14>C標識体(酸側, アルコール側およびCN基)をそれぞれラットに2∿4mg/kgの割合で1回経口または皮下投与すると酸側およびアルコール側由来の^<14>Cは速やかにかつほぼ完全に排泄され組織残留量もきわめて低かった.一方, CN基由来の^<14>C排泄は不完全で被毛, 皮膚および胃内容物中に若干高い^<14>C残留量が認められた.両異性体の主要代謝経路はアルコール側の2′および4′位の水酸化, 酸側のイソブテニル基およびgem-ジメチル基の酸化, エステル結合の開裂, CN基のSCN-およびCO_2への変換およびこれらの代謝反応を経て生成したフェノール, アルコールおよびカルボン酸類と硫酸, グルクロン酸およびアミノ酸との抱合反応であった.[1R, trans]-体は[1R, cis]-体よりエステル結合の開裂を多く受け, 一方, [1R, cis]-体からはエステル結合を有する代謝物が[1R, trans]-体より多く生成した.投与経路が異なっても組織残留量および代謝物の性質には差が認められなかったが, 皮下投与は経口投与に比べてエステル結合が開裂した代謝物を多く与えた.一方, 上記の結果をphenothrin[3-phenoxybenzyl(1RS, trans/cis)chrysanthemate]と比較すると[1R, trans]-cyphenothrinおよびphenothrin間では生分解性に関してほとんど差は認められなかったが, [1R, cis]-cyphenothrinは[1R, cis]-phenothrinに比べてCN基を導入することによって著しく生分解性が高められた.またin vivoでの生分解性と肝エステラーゼの基質特異性は一致し次のようであった.trans-phenothrin≩trans-cyphenothrin>cis-cyphenothrin>cis-phenoth-rin.一方, 血漿エステラーゼはtrans/cisの選択性を示さずphenothrinをcyphenothrinより速やかに加水分解した.
- 1984-05-20
著者
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宮本 純之
Laboratory of Biochemistry and Toxicology, Takarazuka Research Center, Sumitomo Chemical Co., Ltd.
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松尾 昌季
Laboratory of Biochemistry and Toxicology, Takarazuka Research Center, Sumitomo Chemical Co., Ltd.
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金子 秀雄
Laboratory of Biochemistry and Toxicology, Takarazuka Research Center, Sumitomo Chemical Co., Ltd.
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宮本 純之
Biochemistry And Toxicology Laboratory Sumitomo Chemical Co. Ltd.
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