リノレン酸メチルの自動酸化によって生じる2量体とリジンとの変色反応
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概要
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The dimer produced by the autoxidation of methyl linolenate at 40°C for 75hr consists of an unstable one (58%) which readily reacts with lysine and a stable one (42%). One mole of the unstable dimer, C34.8H56.6O11.3, MW 657, contains 0.77 mole of carbonyl, 1.43 moles of hydroperoxide and 1.98 moles of ester. More than 70% of the cross linkages in the unstable dimer were due to -C-O-O-C-, the rest being due to -C-C or -C-O-C-. Upon discoloration of the unstable dimer with lysine at 45°C for 1.5hr in MeOHwater (2:1, v/v), 37% of the unstable dimer yielded a lipophilic discolored substance (C54.2H90.1N3.1O15.9, MW 1040), 29% gave a hydrophilic discolored substance and 34%, a lipophilic monomer, a part of which was reactive with lysine. Moreover, the mean molecular weight of the lipophilic discolored substance corresponded to that of the trimer. These facts suggest that the unstable dimer and the active monomer may react with lysine, polymerizing with themselves or each other to produce the discolored substances.
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