2, 2-重水素化脂肪酸メチルエステルの合成とそのプロトン核磁気共鳴スペクトル
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概要
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[2, 2-<SUP>2</SUP>H<SUB>2</SUB>] Hexanoic, [2, 2-<SUP>2</SUP>H<SUB>2</SUB>] octanoic, [2, 2-<SUP>2</SUP>H<SUB>2</SUB>] decanoic, [2, 2-<SUP>2</SUP>H<SUB>2</SUB>] lauric, [2, 2-<SUP>2</SUP>H<SUB>2</SUB>] myristic, [2, 2-<SUP>2</SUP>H<SUB>2</SUB>] palmitic, [2, 2-<SUP>2</SUP>H<SUB>2</SUB>] stearic, [2, 2-<SUP>2</SUP>H<SUB>2</SUB>] oleic, and [2, 2-<SUP>2</SUP>H<SUB>2</SUB>] erucic acids have been prepared in high yields from the corresponding unlabeled fatty acids, respectively, by heating a mixture of potassium salt of unlbeled fatty acid and 1% sodium (<SUP>2</SUP>H) hydroxide in deuterium oxide at 200°C for 96h in sealed tube.<BR>Disappearance of the signals assigned to C-2 methylene protons was observed on <SUP>1</SUP>H NMR spectra of 2, 2-dideutero fatty acid methyl esters with the shift reagents, Eu (fod) <SUB>3</SUB> or Pr (fod) <SUB>3</SUB>. A <SUP>1</SUP>H NMR method for estimating the 2, 2-dideutero acid content in unlabeled acids has been developed in which the relative decrease in the integrated area of C-2 methylene proton signal is measured.<BR>The method has been applied to the analysis of interesterification products between methyl [2, 2-<SUP>2</SUP>H<SUB>2</SUB>] palmitate and palmitic acid and that between trimyristoylglycerol and [2, 2-<SUP>2</SUP>H<SUB>2</SUB>] myristic acid.
- 社団法人 日本油化学会の論文
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