22 八丈島産海綿Theonellaswinhoeiから単離した新規セリンプロテアーゼ阻害物質pseudocyclotheonamide類の構造(口頭発表の部)
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概要
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The cyclotheonamides which were isolated from the marine sponge Theonella swinhoei collected off Hachijo-jima Island, 300 km south of Tokyo are unusual cyclic peptides containing two new amino acids, α-ketohomoarginine (k-Arg) and vinylogous tyrosine (v-Tyr). Significantly, they revealed potent inhibitory activity against serine proteases including thrombin, trypsin and plasmin. Since the cyclotheonamides had become important model compounds for serine protease inhibitors, we further examined the extract of T. swinhoei, which has resulted in isolation of five new peptides related to the cyclotheonamides: pseudocyclotheonamides A_1 (2), A_2 (3), B_2 (4), C (5), and D (6). Pseudocyclotheonamide A_1 (2) had a molecular formula of C_<36>H_<45>N_9O_8 as established by HR-FABMS, which was the same as that of cyclotheonamide A (1). Interpretation of 2D NMR spectra indicated 2 consisted of the same component amino acids whose sequence was same as that of 1. However, it was found to contain unusual piperazinone and piperidinoiminoimidazolone rings. Absolute stereochemistry of 2 was determined by combination of NMR and Marfey analysis. Pseudocyclotheonamide A_2 (3) was an epimer of 2 at the β-position of e-Tyr (ethyleneinserted Tyr) unit in the piperazinone ring. Pseudocyclotheonamide B_2 (4) has an additional methylene unit between α-nitrogen of D-Phe and β-nitrogen of Dpr. NMR data and Marfey analysis led to the same stereochemistry of 4 as 3. Pseudocyclotheonamide C (5) had a piperidinoiminoimidazolone ring but v-Tyr unit remained intact, while pseudocyclotheonamide D (6) was a linear peptide in which k-Arg residue was missing.These compounds 2-6 inhibited thrombin with IC_<50> values of 1.0, 3.0, 1.3, 0.19, 1.4, and 0.33 μM, respectively, while they inhibited trypsin with IC_<50> values of 4.5, >10, 6.2, 3.8, >10, and 6.7 μM, respectively.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1998-08-31
著者
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