31 海綿Discodermia calyxに含まれる新規calyculin類の構造研究と活性(口頭発表の部)
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概要
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The calyculins [calyculin A (1)], unique polyketides bearing a variety of functionalities isolated from the Japanese marine sponge Discodermia calyx, exhibit antitumor, smooth muscle contractile, and tumor promotion activities, which are most likely to be attributable to inhibition of protein phosphatases 1 and 2A. Eight known calyculins A(1)-H, which differ in the presence or absence of methyl group on C32 and in the geometry of C2-C3 and C6-C7 double bonds, display similar inhibitory activity against protein phosphatases 2A. Further examination of D. calyx extracts led to isolation of five more calyculin derivatives, calyculin J(2), calyculinamide A(3), calyculinamide F(4), des-N-methyl-calyculin A(5), and dephosphonocalyculin A(6). Structures of 2-6 were assigned on the basis of spectral data and chemical transformation. Calyculin J(2) had a bromine atom and an additional tetrahydrofuran ring. The structure including the absolute stereochemistry has been established by chemical transformation of calyculin A. Calyculinamide A(3) was found to have a terminal amide group instead of the nitrite in 1 by analysis of spectral data. This was further substantiated by hydrolysis of 1. Dephosphonocalyculin A (6) behaved a more polar compound than other calyculins in both normal phase and reversed phase chromatographies. The FAB mass spectrum exhibited an (M+H)^+ ion at m/z929, 80 units smaller than that of calyculin A, whereas the gross structure of 6, which was identical with that of 1 except for the phosphate ester on the C17 oxygen function, was easily assigned on the basis of the COSY, HMQC, and HMBC spectra. The structure including the absolute stereochemistry has been confirmed by chemical transformation of 6 and 1 to a common compound. Compounds 3, 4, 6 showed inhibitory activity against protein phosphatase 2A similar to that of calyculin A. However, IC_<50> values of 2 and 5 were 100 and 150 times higher than that of calyculin A.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1997-07-20
著者
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