26 (-)-Kaureneに関連するDiterpenoidsについて : C_<20>-Gibberellin誘導体の合成およびIsodonolの構造

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概要

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• In connection with the synthetic studies of C_<20>-gibberellic acids and aconite alkaloids from enmein, the hydroxy acid 5 and the C_<20>-gibberellic acid derivative (34) and its isomer (20) were synthesised. 5 was converted to a cyclopropane derivative (12) and a dihydroxymethyl gibbane derivative (13) by Birch reduction of the dehydrated ester (11). Hemiketal (3) was treated with alkali to give the isomeric hemiketal (14), of which mesylate (17) was rearranged to A/B cis-gibbade derivatives 18 and 19. 34 was derived from the rearranged ketone 21 via the acetal 24, which would be obtained from the Wagner type rearrangement of 23. Attempts to interrelate enmein to garryfoline were partly discussed, and the angular acid azid (47) was synthesized. Eleven diterpenes were isolated from the leaves of Isodon tricocarpus KUDO. The structure of isodonol were proposed as 60 on the basis of chemical and physical data.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1966-09-15

著者

• 首藤 紘一

  東大薬学

• 岡本 敏彦

  東大薬

• 染井 正徳

  東京大学薬学部

• 染井 正徳

  東大薬

• 夏目 充隆

  乙卯研究所

• 夏目 充隆

  Faculty Of Pharmaceutical Sciences University Of Tokyo:(present Address)itsuu Laboratory

• 首藤 紘一

  東京大・薬学

• 小泉 徹

  東大薬

• Northrop R.

  東大薬

• 松山 邦義

  東大薬

• 楊田 富子

  東大薬

• 首藤 紘一

  東大薬

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