クラリン型化合物の合成研究(第1報) : 10,11-Dimethoxy-6-methyl-5,5a, 6,7,8-pentahydro[l]benzoxepino[7,6,5-i, j]isoquinolineの合成
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概要
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Condensation of 5-bromo-3,4-dimethoxyphenethylamine (II) and methyl ο-benzyloxy-phenylacetate (III) gave the amide (IV). The Bischler-Napieralski reaction of IV gave 3,4-dihydroisoquinoline compound (V), and reduction of its methiodide with sodium borohydride, followed by debenzylation gave the phenolic base (IX). Intramolecular Ullmann reaction of phenolic base (IX) in the presence of potassium carbonate and cupric oxide in pyridine finally gave the objective 10,11-dimethoxy-6-methyl-5,5a, 6,7,8-pentahydro [l] benzoxepino [7,6,5-i, j] isoquinoline (X) as pale yellow oil, which was characterized as its oxalate of mp 188-190°.
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1969-05-25
著者
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