Cyclic Imidesの還元(第2報)α-置換-Succinimideおよび-GlutarimideのSodium Borohydride還元, およびその反応機構について
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概要
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In continuation of the previously reported reduction of α-methyl- (Ia) and α, α-dimethyl-N-benzylsuccinimide (Ib) with sodium borohydride, similar reduction of α-ethyl-α-methyl- (Ic) and α-phenyl-N-benzylsuccinimide (Id), N-benzylsuccinimide (Ie), eis-α, α-dimethyl-N-benzylsuccinimide (XI), N-benzylglutarimide (XIII), and β-methyl-(XIV) and α-methyl-N-benzylglutarimide (XIX) was carried out with (a) 0.5 mol of sodium borohydride in isopropanol and (b) excess of sodium borohydride in isopropanol, ethanol, or methanol. Examination of the reduction products indicated that the carbonyl on the side of a substituent in succinimides was preferentially reduced and its selectivity increased in the order of isopropanol, ethanol, and methanol as the solvent, and the reverse was true in the case of glutarimides. Some discussions were made on this reduction mechanism.
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1973-07-25
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