14-Fluoroanthracyclines. : Novel Syntheses and Antitumor Activity
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概要
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The 14-fluoroanthracylines(5-10) carrying L-daunosamine, D-2-deoxyribose, or L-2-deoxy-fucose as their glycosidic sugar moieties, were synthesized starting from (-)-7-deoxy-4-demethoxy-daunomycinone((R)-11a) or (-)-7-deoxydaunomycinone ((R)-11b). As key steps, the synthetic route features a novel fluorination reaction in which tatrabutylammonium fluoride is employed in the presence of a half equivalent of p-toluenesulfonic acid, and the preciously explored glycosidation reaction in which trimethylsil tirfluoromethanesulfonate is utilized as an activating reagent. In P388 in vitro tests, 5,6,9,and 10 exhibited prominent cytotoxicity comparable with that of adriamycin(1). Notable antitumor activity was also observed for 6 and 9 in P388 in vivo tests.
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1988-10-25
著者
-
松本 光代
Sagami Chemical Research Center
-
山田 薫
相模中研
-
寺島 孜郎
相模中研
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松田 冬彦
相模中研:(現)北海道大学理学部
-
大崎 正子
Sagami Chemical Research Center
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山田 薫
Sagami Chemical Research Center
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松田 冬彦
Sagami Chemical Research Center
-
寺島 孜郎
Sagami Chemical Research Center
-
大崎 正子
School of Pharmaceutical Sciences, Toho University
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大崎 正子
School Of Pharmaceutical Sciences Toho University
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