18 ノガラマイシン類の全合成(口頭発表の部)
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概要
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The first total synthesis of (+)-nogarene (4) and (+)-7-deoxynogarol (3), representative nogalamycin congeners, have been accomplished. Nogalamycin (1) and its related compounds are notable anthracycline antibiotics because of their unique structures and prominent antitumor activities. Chiral Synthesis of the DEF-Ring System: Exploration of a new synthetic scheme to construct their characteristic DEF-ring system in an optically active form was first examined. Thus, the methylketone (7) was synthesized from (+)-benzyl D-gentosaminide (5) obtainable from D-arabinose. Addition of 1-lithio-2,5-dibenzyloxy-3,4-dimethylbenzene to 7 took place stereoselectively to afford the alcohol (9). This was elaborated to the hydroquinone (11). Brief exposure of 11 to TMSBr effected intramolecular acetal formation. Acetylation of the resulting acetal furnished the DEF-ring system (12). Chiral Synthesis of the CDEF-Ring System: The alcohol (21) obtained by stereoselective addition of 2-lithio-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene to 7, was converted into the naphthalene (22). Oxidation of 22 with CAN was found to occur regioselectively to yield the 1,4-naphthoquinone (23) as a major product. After reduction of 23, intramolecular acetal formation of the 1,4-dihydroxynaphthalene (25) gave the diacetate (26). This was derived to the CDEF-ring system (27) by cleavage of the methyl ethers and oxidation. Total Synthesis of (+)-Nogarene and (+)-7-Deoxynogarol: Diels-Alder reaction of 27 with the dienes (31 and 36) proceeded in completely regioselective manners. Nogarene (4) and 7-deoxynogarol (3) were synthesized from the resulting adducts, respectively.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1987-07-25
著者
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