P-58 5-ビニルチオラクトマイシン類の両対掌体の合成とその生物活性(ポスター発表の部)
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
(R)-(+)-Thiolactomycin (TLM, 1) is a thiolactone antibiotic isolated from a soil bacterium, Nocardia sp. and shows moderate in vitro activity against a number of pathogens including Gram-positive and Gram-negative bacteria, Mycobacterium tuberculosis and malaria parasites. It was also disclosed that 1 exhibits inhibitory activity against not only bacterial and plant type II fatty acid synthase (FAS) but also mammalian type I FAS. We have recently reported an efficient total synthesis of 1 and its 3-demethyl derivative (3-demethyl TLM 2) by featuring a novel deconjugative asymmetric α-sulfenylation of the chiral 3-(α,β/γ,δ-unsaturated acyl)oxazolidin-2-one with a methanethiosulfonate as a key step. In the course of our studies on 1 and its congeners from the viewpoint of medicinal chemistry, we paid attention to the effects of structure and absolute configuration of the side chain at C_5-position of 1 on in vitro antibacterial and mammalian type I FAS inhibitory activity. Therefore, enantiomeric pairs of 5-vinyl TLM and 3-demethyl-5-vinyl TLM congeners (7, ent-7, 8 and ent-8) were designed and synthesized by employing our efficient synthetic route previously explored. From the biological activity assay carried out using the obtained congeners, it appeared that (S)-3-demethyl-5-(pent-1-enyl)thiolactomycin derivative [(S)-4-hydroxy-5-methyl-5-(pent-l-eny1)-5H-thiophen-2-one] (ent-8d) exhibits type I FAS inhibitory activity equal to that of C75, the potent inhibitor so far reported, with complete loss of in vitro antibacterial activity.
- 2007-08-24
著者
関連論文
- P-58 5-ビニルチオラクトマイシン類の両対掌体の合成とその生物活性(ポスター発表の部)
- P-20 2-アミノイミダゾール-4-アルデヒド誘導体の新合成法の開発とそのアルカロイド合成への応用(ポスター発表の部)
- 10 制癌活性物質カルチノフィリンの合成研究(口頭発表の部)
- 8 光学活性FR900482の合成研究(口頭発表の部)
- 52 光学活性キノカルシンの合成研究(口頭発表の部)
- 38 ネオカルチノスタチンクロモフォア関連化合物の合成研究(口頭発表の部)
- 58(P1-6) 14-フロロアントラサイクリン類の合成とその制癌活性(ポスター発表の部)
- 14-Fluoroanthracyclines. : Novel Syntheses and Antitumor Activity
- 18 ノガラマイシン類の全合成(口頭発表の部)
- 66 天然型(+)-セスバニミドAおよび(-)-セスバニミドBの全合成
- Novel Synthesis of Three Types of C-Terminal Components of Renin Inhibitors from Unnatural(2S, 3S)-Tartaric Acid
- 67 光学活性カルバペネム鍵合成中間体の合成研究(口頭発表の部)
- 65 生合成仮説を考慮した除草活性物質(+)-ヒダントサイジンの合成(ポスター発表の部)
- P-1 抗生物質(R)-(+)-チオラクトマイシンの全合成(ポスター発表の部)
- 12 ヒンバシン類縁体の合成とそのムスカリンM_2サブタイプ受容体拮抗作用(口頭発表の部)
- 118(P-52) ロゼオフィリンの全合成研究(ポスター発表の部)
- 効率的合成法の開発に感動と興奮を求めて
- 49(P07) ムスカリンM_2サブタイプレセプターアンタゴニスト(+)-ヒンバシンの全合成(ポスター発表の部)
- 生物活性物質の効率的合成法の開発とその創薬化学への展開
- 30 トポイソメラーゼ-II阻害活性を有する海綿由来ポポロフアノンEの全合成研究(口頭発表の部)
- 92(P08) 光学活性(-)-フペルジンAおよびその含フッ素類縁体の合成研究(ポスター発表の部)
- P-34 光学活性デュオカルマイシンAおよびその類縁体の合成と抗腫瘍活性(ポスター発表の部)
- キノカルシンの全合成
- エンイン構造を有する制癌活性天然物の合成研究
- A Highly Stereoselective Synthesis of (3S, 4S)-Statine and (3S, 4S)-Cyclohexylstatine
- 生物活性物質の合成研究--最近の進歩
- 91 デュオカルマイシン類の合成研究(口頭発表の部)
- Synthesis of Novel 13-Methyl-13-dihydroanthracyclines
- Synthesis of 4-Demethoxyanthracyclines Carrying a Lipophilic Alkanoyl Group at the C_9-Position
- 40 光学活性4-デメトキシアドリアマイシン及び4-デメトキシダウノルビシンの全合成研究
- Asymmetric Reduction of 4-Phenyl-3 (E)-buten-2-one by Using Lithium Aluminum Hydride Partially Decomposed with (-)-N-Methylephedrine and Achiral Secondary Amine
- Lithium Aluminum Hydride Partially Decomposed with (-)-N-Methylephedrine and 2-Alkylaminopyridine : An Improved Chiral Hydride Useful for the Practical Asymmetric Reduction of Achiral Cyclic Ketones
- キノカルシンの全合成
- エンイン構造を有する制癌活性天然物の合成研究
- Synthesis of Novel Monobactams Bearing an (R)-1-Hydroxyethyl Group and an (S)-1-Carbamoyl-oxyethyl Group at the C_-Positions
- 光学活性な生物活性化合物の合成研究
- ノガラマイシン類の全合成
- 1β-メチルカルバペネム鍵合成中間体の合成
- セスバニミド類の合成