P-20 2-アミノイミダゾール-4-アルデヒド誘導体の新合成法の開発とそのアルカロイド合成への応用(ポスター発表の部)
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概要
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Various structural types of 2-aminoimidazole alkaloids have been isolated from marine sources (Fig. 1). Their intriguing structures as well as diverse biological activities, some of which are of interest from the pharmaceutical points of view, make these alkaloids attractive synthetic targets. We have expected that the 2-aminoimidazol-4-carbaldehyde derivatives I (Fig. 2) would be the best starting material for these alkaloid synthesis. However, a search of the literature soon disclosed that the synthesis of I is scarcely explored. Therefore, we embarked on exploring a novel synthetic route to I. By using the reaction of t-butoxycarbonylguanidine (12a) with 3-bromo-1,1-dimethoxypro-pan-2-one (10) as a key step, we succeeded in developing a novel synthesis of I. Expeditious syntheses of oroidin (1), hymenidin (2), dispacamide (4), monobromodispacamide (5) and ageladine A (6), the representative 2-aminoimidazole alkaloids, were accomplished starting with 2-t-butoxycarbonylaminoimidazol-4-carbaldehyde (15) thus obtained. These results confirmed that 15 is very useful for synthesizing 2-aminoimidazole alkaloids. In addition, we synthesized analogs 27-35 of 6 in order to disclose its structural features required for MMP-12 inhibitory activity and to explore a novel analog that can show more excellent activity than 6. From MMP-12 inhibitory activity assay of 6 and 27-35, it appeared evident that the two bromine atoms and the three NH groups (1-NH, 14-NH, and 15-NH_2) were indispensable for 6 to exhibit excellent activity.
- 2007-08-24
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