蛍光不斉誘導体化試薬による分岐脂肪酸の遠隔位不斉識別 (<特集>分離・検出と機能物質)
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概要
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不斉を有するエタノールアミン骨格と2,3-アントラセンジカルボン酸無水物より, 非常に強い蛍光性を有する2,8-アントラセンジカルボキシイミド型の不斉誘導体化試薬を合成した. この試薬によりメチル基の分岐による不斉を有する分岐脂肪酸を誘導体に導いた後, -50℃〜室温で, ODSカラムを用いたHPLC分析に供したところ, 2〜12位の不斉を識別することができた. NMRやCDスペクトルの解析結果より, この試薬による脂肪酸誘導体は, 試薬のエタノールアミン部で, 試薬の立体化学に依存したゴーシュ/トランス配座を優位にとり不斉の折れ曲がり構造を形成するため, 脂肪酸のアルキル鎖が試薬のアントラセンイミド基の真上を規則的なジグザグ構造をとりながら覆いかぶさるような構造をとることにより, 遠隔位の不斉識別能が発現したものと考えられた. また, 本誘導体は蛍光検出によりfmol レベルの高感度検出が可能であった.
- 1999-12-05
著者
-
大類 洋
横浜薬科大学
-
大類 洋
東北大学大学院生命科学研究科
-
大類 洋
東北大学農学部
-
大類 洋
東北大・農
-
赤坂 和昭
東北大学大学院農学研究科
-
今泉 啓一郎
東北大学大学院農学研究科応用生命科学専攻
-
Ohrui H
Department Of Applied Biological Chemistry Faculty Of Agriculture Tohoku University
-
赤坂 和昭
東北大学大学院生命科学研究科
-
Akasaka Kazuaki
Graduate School Of Life Sciences Tohoku Univ.
-
Akasaka Kazuaki
東北大学 農
-
今泉 啓一郎
帝人(株)
-
大類 洋
東北大学 農
-
今泉 啓一郎
東北大学大学院農学研究科
-
Ohrui Hiroshi
Department Of Biological Chemistry Faculty Of Agriculture Tohoku University
-
Ohrui Hiroshi
Graduate School Of Life Sciences Tohoku Univ.
-
赤坂 和昭
東北大 大学院
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