55(P-21) キラル識別におけるジアステレオマー法の本質的問題点の解決と天然有機化合物の絶対配置決定への応用(ポスター発表の部)
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概要
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The most widely used "diastereomer method" for discrimination of enantiomers has been taken to have an intristic problem that it can not discriminate the diastereomers having their chiral centers remote more than four bonds. Recently, we have reported 2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol (1) and 2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanecarboxylic acid (2) as highly sensitive chiral fluorescent derivatization reagents which made it possible to solve the intristic problem of diastereoner method. With the reagent 1, diastereomeric derivatives of chiral anteiso fatty acids having chiral centers from 2 to 18 position were separated into two peaks by a reversed-phase HPLC using an ODS column and detected at the femto mole levels by fluorometry. And further, with the reagent 2, the chiral primary and secondary alcohols were succcessfully discriminated by ^1H-NMR. Here, we examined the HPLC separation of chiral anteiso fatty acids having chiral centers far remote from the carboxyl group. As a result, diastereomeric derivatives of chiral anteiso fatty acids having chiral centers up to 26 position from the carboxyl group were separated into two peaks by a reversed-phase HPLC using a C30 column. The method was successfully applied to determine the absolute configurations of fatty acids degradated a glycosphingolipid (plakoside A), isolated from the caribbean sponge, Plakortis simplex. The stereochemistry of the cyclopropane fatty acids were determined to be (6S, 7R) and (9S, 10R), respectively. Therefore, the absolute configuration of plakoside A is (2S,3R,11S,12R,2"'R,5"'Z,11"'S,12"'R). With the reagent (2) and 2-(2,3-naphthalenedicarboximido)cyclohexanecarboxylic acid (3), we also examineed the HPLC separation of the chiral primary and secondary alcohols by a reversed-phase HPLC, and it was possible to discriminate the enantiomers of almost all chiral alcohols.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2002-09-01
著者
-
大類 洋
横浜薬科大学
-
大類 洋
東北大学農学部
-
大類 洋
東北大・農
-
森 謙治
理研rcai
-
田代 卓哉
理研RCAI
-
Ohrui H
Department Of Applied Biological Chemistry Faculty Of Agriculture Tohoku University
-
赤坂 和昭
東北大学大学院生命科学研究科
-
Akasaka Kazuaki
Graduate School Of Life Sciences Tohoku Univ.
-
Akasaka Kazuaki
東北大学 農
-
今泉 啓一郎
帝人(株)
-
大類 洋
東北大院生命
-
赤坂 和昭
東北大院生命
-
今泉 啓一郎
東北大院農
-
田代 卓哉
東理大理
-
森 謙治
富士フレーバー
-
Fattorusso Ernesto
ナポリ大
-
大類 洋
東北大学 農
-
Ohrui Hiroshi
Department Of Biological Chemistry Faculty Of Agriculture Tohoku University
-
Ohrui Hiroshi
Graduate School Of Life Sciences Tohoku Univ.
-
赤坂 和昭
東北大 大学院
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