Isoxylitone AおよびBの立体選択的接触水添について
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概要
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Isoxylitone A (1E) and B (1z) [E and Z form of 1-(3, 3, 5-trimethyl-2-cyclohexene-1-ylidene)-2-propanone] were hydrogenated over Pd-C catalyst to yield the same product, tetrahydroisoxy-litone (2), stereoselectively. In order to determine the configuration of 2, both 2cts and 2trans isomers was synthesized from isophorone (3) by an independent route; Wadsworth-Emmons reaction using (EtO)2POCH2CN, methylation with CH3MgI, and hydrogenation with Mg (OCH3)2 or (n-Bu) 3SnH. The structure of 2cts and 2trans is substantiated by means of the steric perturbation effect on the 1H-NMR and 13C-NMR spectral data; 2 was identical with 2cis, in all respects. The mechanism of the stereoselective hydrogenation is also discussed.
- 社団法人 日本農芸化学会の論文
著者
-
櫟本 五男
大阪府立大学農学部
-
櫟本 五男
大府大・農化
-
上田 博夫
大阪府立大学農学部
-
上田 博夫
University of Osaka Prefecture
-
中西 収
大阪府立大学農学部農芸化学科
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